Conine

Conine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Coniine, conicine, cicutine
N CAS	458-88-8
N EINECS	207-282-6
PubChem	441072
InChI
Apparence	Liquide brun clair, huileux
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H17N
Masse molaire	127,2273 ± 0,0078 g·mol
pKa	11
Propriétés physiques
T° fusion	-2 °C
T° ébullition	166 °C
Masse volumique	0,844 à 0,848 g·cm à 20 °C
Pression de vapeur saturante	23 mbar à 61 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4505
Pouvoir rotatoire	+15,7 °
Écotoxicologie
DL	souris: 80 mg·kg (sous-cutané) souris: 100 mg·kg (oral) souris: 19 mg·kg (i.v.) chat: 3 mg·kg (i.v.)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La conine (ou coniine) est un alcaloïde, dérivé de la pipéridine. C'est un poison neurotoxique, l'un des principaux composés actifs de la ciguë. La conine existe en deux stéréoisomères : la (S)-coniine (CAS 458-88-8), l'isomère naturel, présent dans la cigüe et la (R)-conine (CAS 5985-99-9).

L'une des premières et plus célèbres victimes connues de la conine est le philosophe Socrate, forcé de se suicider par ingestion d'une solution à base de grande ciguë.

La conine a été isolée la première fois comme une base libre de la Grande Ciguë (Conium maculatum) en 1827 par Giesecke. Son étude fut poursuivie par M. Geiger et M. Ortigosa. Elle fut synthétisée pour la première fois par le chimiste allemand Albert Ladenburg en 1886, par la réaction de condensation de Knoevenagel. C'est le premier alcaloïde à avoir été ainsi synthétisé.

La conine se présente sous la forme d'un liquide brun clair, huileux, à l'odeur proche de l'urine de souris. Elle est relativement peu soluble dans l'eau (10 ml pour un litre d'eau), mais est soluble dans l'éthanol et l'éther .

C'est un alcaloïde ganglioplégique (inhibiteur des ganglions sympathiques et parasympathiques) qui provoque une paralysie respiratoire.

La conine est naturellement présente dans la grande cigüe, mais aussi dans le persil des chiens (petite ciguë) et la sarracenia flava. Toutes les parties de ces plantes contiennent de la conine, mais elle est réellement concentrée dans leurs graines.

De l'iodure de méthylpyridinium est chauffé à 300 °C pour obtenir de la 2-méthylpyridine. Cette dernière est mise à réagir avec de l'éthanal (acétaldéhyde) en présence de base, pour former la 2-propenylpyridine par condensation de Knoevenagel. Celle-ci subit une hydrogénation catalytique pour former la conine.

Il s'agit de la synthèse historique de Ladenburg.

La conine fait partie, avec la n-méthylconine, la conhydrine, la pseudoconhydrine, et la gamma-conicéïne des alcaloïdes du conium, tous présent dans la grande ciguë. Ces dérivés de la pipéridine sont synthétisés par la plante par additions d'unités C₂ sur l'acide 3,5,7-trioxooctanoïque, qui est ensuite réduit puis subit une transamination cyclique qui le transforme en γ-conicéïne. À partir de ce produit, la plante peut synthétiser tous les alcaloïdes du conium (une première hypothèse de biosynthèse à partir de la lysine a été rejetée).