Diméthylformamide - Définition
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Introduction
| Diméthylformamide | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | DMF N,N-diméthylformamide | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| DrugBank | |||
| PubChem | |||
| ChEBI | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore à jaune, d'odeur caractéristique. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C3H7NO | ||
| Masse molaire | 73,0938 ± 0,0034 g·mol-1 | ||
| Moment dipolaire | 3,86 D (25 °C) | ||
| Diamètre moléculaire | 0,595 nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -61 °C | ||
| T° ébullition | 153 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau : miscible | ||
| Masse volumique | |||
| T° d’auto-inflammation | 445 °C | ||
| Point d’éclair | 58 °C (coupelle fermée) | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,2–15,2 %vol | ||
| Pression de vapeur saturante | 3,77 mbar à 20 °C 6,5 mbar à 30 °C 23 mbar à 50 °C 45 mbar à 65 °C | ||
| Viscosité dynamique | 0,92 cP à 20 °C | ||
| Thermochimie | |||
| ΔH0 | -239,4 kJ·mol-1 | ||
| ΔH° | 8,950 kJ·K-1·mol-1 à -60,3 °C | ||
| ΔH° | 47,75 kJ·K-1·mol-1 à 25 °C | ||
| Cp | 146,05 J·K-1·mol-1 à 25 °C | ||
| PCI | -1 941,6 kJ·mol-1 | ||
| Propriétés électroniques | |||
| Bande interdite | |||
| Constante dielectrique | 36,70 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 20/21, 36, 61, | |||
| Phrases S : 45, 53, | |||
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2 2 0 | |||
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| Danger | |||
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | -1,01 | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,47 ppm haut : 100 ppm | ||
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Le diméthylformamide ou N,N-diméthylméthanamide est un solvant courant en chimie organique de formule HCO-N(CH)
Communément abrégé DMF, ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques. C'est un solvant aprotique polaire à haut point de fusion/ébullition utilisé couramment pour les réactions chimiques. Le DMF est un amide dérivé de l'acide formique et de la diméthylamine. Il facilite les réactions de SN2 notamment.
Il peut être synthétisé à partir de l'acide formique et de la diméthylamine. Il n'est pas stable en présence de base forte comme la soude (hydroxyde de sodium) ou d'acide fort comme l'acide sulfurique, ou encore l'acide chlorhydrique. À haute température, il se décompose en acide formique et dimethylamine. Le DMF pur est inodore tandis qu'il acquiert souvent une odeur de poisson lors de sa dégradation, en raison de la présence de diméthylamine.
