Glycine (acide aminé) - Définition
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Introduction
| Glycine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | G, Gly, acide 2-aminoéthanoïque |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | B05 |
| No E | E640 |
| FEMA | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C2H5NO2 |
| Masse molaire | 75,0666 ± 0,0028 g·mol-1 |
| pKa | 2,4 9,7 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 232 °C à 236 °C |
| Solubilité | 225 g·l-1 dans l'eau, Soluble dans l'éthanol |
| Masse volumique | 1,607 g·cm-3 |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | GGU, GGC, GGA, GGG |
| pH isoélectrique | 5,97 |
| Acide aminé essentiel | Non |
| Propriétés optiques | |
| Pouvoir rotatoire | 0 ° |
| Précautions | |
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| Produit non contrôlé | |
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La glycine (anciennement appelée glycocolle) ou acide aminoacétique est un acide-α-aminé hydrophobe. La glycine est le plus simple des acides aminés, c'est aussi le seul à ne pas avoir de pouvoir rotatoire puisque son carbone en position alpha n'est pas substitué de façon asymétrique. Ce carbone n'est donc pas asymétrique.
La glycine possède un goût sucré et peut être utilisée pour améliorer le goût d'édulcorants ou comme exhausteur de goût (E640).
De la glycine a récemment été trouvée sur une comète. Cette découverte renforce l'hypothèse selon laquelle la vie pourrait s'être formée sur Terre grâce à l'apport de molécules d'origine extra-terrestre.
Fonctions biologiques
- La molécule de glycine joue un rôle de neuromédiateur inhibiteur au niveau de la moelle épinière.
- La glycine est une précurseur des porphyrines, mais aussi de la créatine (dans le foie), de l'acide urique (forme d'excrétion de l'ammoniac chez les oiseaux), du glutathion (composé qui participe à la réduction des radicaux libres).
- Elle entre dans la composition des acides biliaires primaires: elle se conjugue aux sels biliaires les rendant plus solubles.
- Ajoutée au succinyl-CoA elle forme l'hème, de l'hémoglobine par exemple.
- Elle s'interconvertit avec la sérine (sérine + FH4 = méthyléneFH4 + glycine + HO) et la thréonine, et constitue la molécule finale de la dégradation de la choline.
Catabolisme
La glycocolle transférase catalyse la réaction suivante qui est réversible:
glycine + FH4(tétrahydrofolate,dérivé de la vitamine B) ↔ CO + méthyléneFH4 + NADH,H+ + NH+
