Hex-1-ène - Définition et Explications

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Introduction

Hex-1-ène
Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène
Général
Nom IUPAC
Synonymes hexène ; butyléthylène
No CAS 592-41-6
No EINECS 209-753-1
PubChem 11597
SMILES
InChI
Apparence liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est facilement déformable mais difficilement compressible.) incolore, d'odeur proche du pétrole (Le pétrole est une roche liquide carbonée, ou huile minérale. L'exploitation de cette énergie fossile est l’un des piliers de l’économie industrielle contemporaine, car le pétrole...)
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force...) molaire 84,1595 ± 0,0056 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes identiques, la fusion...) -140,15 °C (± 4)
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce...) 63,85 °C
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par unité de volume.) 0,67 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 255 °C
Point (Graphie) d’éclair -20 °C
Limites d’explosivité dans l’air 1,26,9 %vol
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase gazeuse de cette substance est en équilibre avec sa phase liquide ou solide. Elle dépend de la température....) 199 mbar à 20 °C
280 mbar à 30 °C
644 mbar à 50 °C
Point critique 230,85 °C (± 0,3) ; 32,1 bar (± 0,3)
Point triple -139,76 °C
Thermochimie
S0 295,18 J·mol-1·K-1
ΔH0 -42. ± 2. kJ/mol
ΔH0 -73. ± 3. kJ/mol
ΔH° 9,347 kJ·mol-1 (-139,76 °C)
ΔH° 30,6 kJ·mol-1
Cp 183,30 kJ·mol-1·k-1 (25 °C, liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 65,
Phrases S : 9, 16, 29, 33, 62,
Transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus souvent en utilisant des véhicules et des voies de communications (la route, le canal ..). Par assimilation,...)
33
   2370   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
1
0
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

L'hex-1-ène est un alcène de formule brute C6H12. C'est l'un des 17 isomères de l'hexène. L'hex-1-ène est une oléfine alpha, c'est-à-dire que sa double liaison est en position alpha, ce qui lui assure une grande réactivité et donc des propriétés chimiques utiles. L'hex-1-ène est d'ailleurs une oléfine alpha linéaire de grande importance dans l'industrie.

Utilisation

La position alpha de la double liaison de l'hex-1-ène offre une bonne réactivité qui est utilisé pour la synthèse de l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) heptanoïque utilisé dans la fabrication de lubrifiants. La réaction est une hydroformylation à partir d'hex-1-ène, de monoxyde de carbone (Le monoxyde de carbone est un des oxydes du carbone. Sa formule brute s'écrit CO et sa formule semi-développée C=O ou –C≡O+, la molécule est composée d'un atome de carbone et d'un atome...) et d'hydrogène (L'hydrogène est un élément chimique de symbole H et de numéro atomique 1.) en présence d'un catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits, ni des réactifs et...) à une température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie courante, elle est reliée...) d'environ 150 °C suivie d'une oxydation de l'aldéhyde en présence d'air (L'air est le mélange de gaz constituant l'atmosphère de la Terre. Il est inodore et incolore. Du fait de la diminution de la pression de l'air avec l'altitude, il est nécessaire de pressuriser les cabines des avions...) et d'un autre catalyseur.

CH_3-C_3H_6-CH=CH2 \ + \ CO \ + \ H_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-C_5H_10-COH



Ce procédé permet d'obtenir un ratio de 20:1 en faveur d'un acide linéaire face aux isomères ramifiés et est également utilisé pour produire l'acide nonanoïque à partir de l'oct-1-ène.

Une autre utilisation de l'hex-1-ène est la copolymérisation dans la production du polyéthylène (PE). L'hex-1-ène est ajouté pour obtenir du polyéthylène basse densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la masse volumique d'un corps pris comme...) (LLDPE) jusqu'à une concentration de 12%. L'hex-1-ène est habituellement ajouté lors de polymérisation en phase (Le mot phase peut avoir plusieurs significations, il employé dans plusieurs domaines et principalement en physique :) liquide.

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