Mannose - Définition

Introduction

Mannose
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Carubinose Seminose
No CAS	3458-28-4 (D) 36574-21-7 (α-D-Mannofuranose) 40550-49-0 (β-D-Mannofuranose) 7296-15-3 (α-D-Mannopyranose) 7322-31-8 (β-D-Mannopyranose) 31103-86-3 (DL) 10030-80-5 (L)
No EINECS	222-392-4 (D) 233-080-2 (L)
PubChem	18950
Apparence	poudre
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O6
Masse molaire	180,1559 ± 0,0074 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	D: 133 °C ; L: 129 à 131 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau 713 g·l-1 (17 °C)
Masse volumique	1,54 g·cm-3 (solide)
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le mannose est un ose (sucre simple non-hydrolysable) constitué de 6 carbones, c'est un hexose. La racine manna correspond à la manne récolté par les hébreux narré dans l'Exode, qui est en fait la sécrétion sucrée de certains arbres et arbustes que l'on rencontre dans les déserts au Proche et au Moyen-Orient, comme Fraxinus ornus.

Chimie

Sa formule brute est C₆H₁₂O₆, la même que le glucose, dont il est l'épimère en C2 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf pour les substituants du carbone 2, où ils sont inversés par rapport au glucose). Un désoxyose du Mannose est le L-rhamnose (6-deoxy-L-mannose).

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante du Mannose est la forme alpha--Mannopyranose (67%).

Isomère du -Mannose
Forme linéaire	Projection de Haworth
	α--Mannofuranose <1%	β--Mannofuranose <1%
	α--Mannopyranose 67%	β--Mannopyranose 33 %