Ose
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Introduction

Les oses (ou monosaccharides) sont les monomères des glucides. Ils ne sont pas hydrolysables. Tout comme les diholosides (ou disaccharides), ils possèdent un pouvoir sucrant, et sont solubles dans l'eau. On les distingue par la longueur (La longueur d’un objet est la distance entre ses deux extrémités les plus éloignées. Lorsque l’objet est filiforme ou en forme de lacet, sa longueur est celle de...) de leur chaîne (Le mot chaîne peut avoir plusieurs significations :) de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.), comme suit :

  • Les trioses oses à 3 carbones, C3H6O3 (glycéraldéhyde, dihydroxyacétone)
  • Les tétroses oses à 4 carbones, C4H8O4 (érythrose, thréose, érythrulose)
  • Les pentoses oses à 5 carbones, C5H10O5 (désoxyribose, ribose, arabinose, xylose, lyxose, ribulose, xylulose)
  • Les hexoses oses à 6 carbones, C6H12O6 (allose, altrose, glucose (Le glucose est un aldohexose, principal représentant des oses (sucres). Par convention, il est symbolisé par Glc. Il est directement assimilable par l'organisme.), mannose, gulose, idose, galactose, talose, psicose, fructose (Le fructose (ou lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits, le miel et les sécrétions séminales. C'est un hexose...), sorbose, tagatose)
  • Les heptoses : oses à 7 carbones, C7H14O7 sédoheptulose, mannoheptulose.

Propriétés physiques

Quelques uns ont une saveur agréable sucrée. Cependant il est faux de généraliser cette propriété: l'amidon (L'amidon (du latin amylum, non moulu) est un glucide complexe (polyoside) composé de chaînes de molécules de D-Glucose. Il s'agit d'une molécule de...) par exemple, n'a aucun pouvoir sucrant. À l'inverse (En mathématiques, l'inverse d'un élément x d'un ensemble muni d'une loi de composition interne · notée multiplicativement, est un...), d'autres composés n'étant pas des oses, tels la glycine ou l'acide aspartique (L’acide aspartique (dont l'anion s'appelle aspartate) est l'un des 20 acides-α-aminés constituant les protéines. Il s'agit de l'acide carboxylique...) (duquel dérive l'aspartame (L'aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. C'est un dipeptide composé de deux acides aminés naturels, l'acide L-aspartique et la L-phénylalanine, le dernier sous forme d'ester...), bien connu des personnes surveillant (Un surveillant ou conseiller d’éducation ou assistant d’éducation, est une personne qui travaille dans les collèges et lycées. Cet emploi est fréquemment exercé par des jeunes...) leur ligne) par exemple, possèdent une saveur sucrée. Les oses sont par ailleurs de couleur (La couleur est la perception subjective qu'a l'œil d'une ou plusieurs fréquences d'ondes lumineuses, avec une (ou des) amplitude(s) donnée(s).) blanchâtre et sont facilement cristallisables.

Nomenclature

Ils peuvent se présenter sous forme cristalline. Les oses sont de deux types :

  • Si la fonction carbonyle (La fonction carbonyle, C=O, où un atome de carbone est relié à un atome d'oxygène par une double liaison, est une fonction de chimie organique.) de l'ose (Les oses (ou monosaccharides) sont les monomères des glucides. Ils ne sont pas hydrolysables. Tout comme les diholosides (ou disaccharides), ils possèdent un pouvoir sucrant, et sont solubles dans l'eau. On les distingue...) est un aldéhyde c'est un aldose.
  • Si cette fonction est une cétone, c'est un cétose (ou cétulose).

Structure

Formule brute

Cn(H2O)n où n est un nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) entier représentant le nombre de carbones (de 3 à 7 pour les oses naturels) pour de nombreux oses, cependant il ne faut pas généraliser cette propriété. Par exemple, l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) acétique, qui n'est en aucun cas un ose possède la formule brute CH3COOH soit C2(H2O)2. D'autre part, des dérivés d'ose, comme la glucosamine (qui possède d'autres atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement avec une autre. Il est généralement constitué...) que le carbone, l'hydrogène (L'hydrogène est un élément chimique de symbole H et de numéro atomique 1.) et l'oxygène ; en l'occurrence, l'azote) ne présentent pas la propriété énoncée ci dessus valable pour de nombreux oses.

Il est possible de synthétiser à partir d'un ose de n carbones un autre ose de n+1 carbones (par ajout d'un groupement CH-OH en dessous de la fonction aldéhyde ou cétone, à carbone asymétrique) : on effectue des réactions chimiques successives de Kiliani-Fischer (ou synthèse de l'acide cyanhydrique), réaction non stéréospécifique qui peut donc donner, à partir d'un même ose, deux oses différents.

Structure acyclique

Un ose à n carbones est composé d'une chaîne carbonée (La chaîne carbonée est, dans une molécule organique, la chaîne formée par un ensemble d'atomes de carbone contigus, reliés par des liaisons covalentes. Il s'agit donc d'un enchaînement ininterrompu d'atomes de carbone :...) non ramifiée, de 3 à 7 carbones, ne comportant que des liaisons simples. Tous les carbones portent une fonction alcool (OH) sauf un qui porte une fonction carbonyle.

Cela détermine donc deux catégories d'oses :

  • si la fonction carbonyle est une fonction aldéhyde, elle se trouve sur le premier carbone et il s'agit d'un aldose (par exemple le glucose).
  • si la fonction carbonyle est une fonction cétone, elle se trouve sur le second carbone, et il s'agit d'un cétose (par exemple le fructose).

Tous les oses possèdent un pouvoir rotatoire du fait de la présence d'au moins un carbone asymétrique (En chimie organique, un atome de carbone asymétrique est un carbone tétraédrique (c'est-à-dire lié à quatre atomes) qui possède au moins trois substituants, et dont tous les substituants sont différents. Ici un substituant...): les oses sont dits chiraux. De fait, s'il y a x atomes de carbone asymétriques, il existe 2x paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Chaque paire (On dit qu'un ensemble E est une paire lorsqu'il est formé de deux éléments distincts a et b, et il s'écrit alors :) a un nom différent et les descripteurs et sont traditionnellement utilisés pour différencier chaque énantiomère.

Deux énantiomères (antipodes optiques) ont les mêmes propriétés à l'exception d'une seule : leur pouvoir rotatoire opposé ( En mathématique, l'opposé d’un nombre est le nombre tel que, lorsqu’il est à ajouté à n donne zéro. En botanique, les organes...). La figure 1 représente les deux énantiomères du glucose, la forme -glucose est la forme naturelle.

  • Dans la forme D, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n − 1 est à droite (en représentation de Fischer) ;
  • Dans la forme L, le groupement alcool (-OH) porté par le carbone n − 1 est à gauche (en représentation de Fischer).

Structure cyclique

La projection (La projection cartographique est un ensemble de techniques permettant de représenter la surface de la Terre dans son ensemble ou en partie sur la surface plane d'une carte.) de Haworth est souvent utilisée pour représenter la forme cyclique des oses.

Il y a hémiacétalisation entre la fonction carbonyle et un OH, dès lors qu'ils sont distants d'au moins 3 carbones. (Ex : entre le carbone 1 et 5 du glucose ou entre le carbone 2 et 5 du fructose, ou encore entre le carbone 1 et 4 du ribose). Le OH né de la cyclisation est appelé OH anomérique ou anomère. Il donne lieu à un nouveau carbone asymétrique (le carbone porteur de la fonction carbonyle : n°1 dans le cas d’un aldose ou n°2 dans le cas d’un cétose) et selon qu'il est placé sous ou sur le plan du cycle il donne naissance à deux isomères alpha (α) ou beta (Le genre Beta appartient à la famille des Chénopodiacées, tribu des Cyclolobae.) (β) (alpha signifiant en dessous ; et beta au dessus).

Une fois la chaîne carbonée repliée, la proximité de la double liaison de la fonction aldéhyde (ou cétone s’il s'était agit d’un cétose) permet, du fait de sa fragilité (La fragilité est l'état d'une substance qui se fracture lorsqu'on lui impose des contraintes mécaniques ou qu'on lui fait subir des déformations brutales (c'est-à-dire sous forme de choc), sa fracture n'exige...), la rupture de la liaison P et de la liaison OH de la fonction alcool (ici du C n°5), permettant l’établissement d’une nouvelle liaison C n°1 et O de l’ancienne fonction alcool du C n°5, fermant ainsi un cycle.

Cycle sous forme furanique

Les oses se cyclisant généralement sous forme furanique (furane) sont :

  • Le ribose donnant du ribofuranose ;
  • Le 2-désoxyribose donnant du 2-désoxyribofuranose ;
  • Le fructose donnant du fructofuranose.

Cycle sous forme pyranique

Les oses se cyclisant généralement sous forme pyranique (pyrane) sont :

  • Le glucose donnant du glucopyranose;
  • Le galactose donnant du galactopyranose.

En série D, les formes bêta ont toujours leur fonction hémiacétalique (OH en 1, qui n'est pas un alcool) vers le haut sous la représentation de Haworth ; de même les formes alpha portent le OH vers le bas.

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