Nitrométhane - Définition

Introduction

Nitrométhane
Général
Nom IUPAC
No CAS	75-52-5
No EINECS	200-876-6
Apparence	liquide visqueux incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	CH3NO2
Masse molaire	61,04 ± 0,0018 g·mol-1
Moment dipolaire	3,46 ± 0,02 D
Diamètre moléculaire	0,449 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-29 °C
T° ébullition	101 °C
Masse volumique	1,137 g·cm-3, 2.11 (vapeur)
T° d’auto-inflammation	417 °C
Point d’éclair	35 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	7,3–60 %vol
Point critique	63,1 bar, 314,85 °C
Point triple	244,77 K (-28,38 °C)
Thermochimie
ΔH0	-81 kJ/mol
ΔH0	-113 kJ/mol
Cp	106 J/mol.K (liquide)
Chaleur latente de vaporisation	34 kJ/mol
Chaleur latente de fusion	9,7 kJ/mol
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	11,08 ± 0,07 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,379
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 5, 10, 22,
Phrases S : (2), 41,
Transport
-    1261
NFPA 704
3 2/1 4
SGH
Attention H226, H302,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 3,5 ppm haut : 100 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le nitrométhane est un composé organique dont la formule chimique est CH₃NO₂. Il est le plus simple composé organique nitré. Il s'agit d'un liquide visqueux, hautement polaire habituellement utilisé comme solvant dans les applications industrielles, comme les extractions, en tant que réactif ou solvant de nettoyage. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse organique, il est très utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, pesticides, explosifs et fibres. Il est également utilisé comme carburant à haut potentiel pour les véhicules de course.

Préparation

Le nitrométhane peut être synthétisé par réaction du chloroacétate de sodium avec le nitrite de sodium en solution aqueuse :

ClCH₂COONa + NaNO₂ + H₂O → CH₃NO₂ + NaCl + NaHCO₃

Il est extrait du mélange réactionnel par distillation.

À l'échelle industrielle, il est produit par nitration du méthane en faisant réagir en phase vapeur le méthane et l'acide nitrique.