Acide citrique - Définition

Introduction

Acide citrique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique
No CAS	77-92-9 (anhydre) 5949-29-1 (monohydrate)
No EINECS	201-069-1
PubChem	311
No E	E330
FEMA	2306
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores. (anhydre). cristaux blancs, faiblement deliquescents. (monohydrate)
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H8O7
Masse molaire	192,1235 ± 0,0075 g·mol-1
pKa	3,13 4,76 6,40
Propriétés physiques
T° fusion	426 K (153 °C)
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 175 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau 592 g·l-1 à 20 °C). Soluble dans l'éther, l'acétate d'éthyle; insoluble dans le benzène, le chloroforme. Soluble dans l'éthanol (383 g·l-1 à 25 °C).
Masse volumique	1,665 g·cm-3 (20 °C)
T° d’auto-inflammation	1 010 °C
Point d’éclair	100 °C
Limites d’explosivité dans l’air	0,28–2,29 %vol
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/a
Paramètres de maille	a = 12,817 Å b = 5,628 Å c = 11,465 Å α = 90,00 ° β = 111,22 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Volume	770,94 Å3
Densité théorique	1,655
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
SIMDUT
Acide citrique : E, Acide citrique monohydraté : E,
Inhalation	Toux. Essoufflement. Mal de gorge.
Peau	Rougeur.
Yeux	Rougeur. Douleur.
Ingestion	Douleurs abdominales. Mal de gorge.
autre	Combustible. Les particules finement dispersées forment des mélanges explosifs dans l'air.
Écotoxicologie
LogP	-1,7
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide citrique est un triacide carboxylique de formule C₆H₈O₇.

Description

L'acide citrique joue un rôle central dans le métabolisme de tous les organismes vivants.

Le citron, une source naturelle d'acide citrique.

L'acide citrique est naturellement présent dans le citron en grande quantité (il intervient pour plus de 95 % dans l'acidité de ce fruit). C'est en fait un intermédiaire du métabolisme des organismes aérobies, et c'est aussi l'autre nom du cycle de Krebs (cycle de l'acide citrique). Il est formé, au cours de ce cycle, par condensation d'acétyl-CoA et d'oxaloacétate, par la citrate synthétase. L'homme, par exemple, en produit environ 2 kilogrammes par jour, qui sont décomposés immédiatement.

L'acide citrique est biodégradable et n'est pas toxique pour l'homme ni pour l'environnement. Cependant, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact prolongé avec des muqueuses : il doit donc être utilisé avec quelques précautions (port de gants notamment).

La dissociation de l'acide citrique se fait en trois étapes réversibles.