Benzidine - Définition

Introduction

Benzidine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	p,p'-Diaminobiphényle
No CAS	92-87-5
No EINECS	202-199-1
Apparence	cristaux ou poudre, blanc à légèrement rougeâtre
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H12N2
Masse molaire	184,2371 ± 0,0108 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	127 °C
T° ébullition	401,7 °C à 987 mbar
Solubilité	400 mg·l-1 dans l'eau à 12 °C (9,4 g·l-1 à 100 °C)
Masse volumique	1,251 g·cm-3 à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Phrases R : 22, 45, 50/53,
Phrases S : 45, 53, 60, 61,
Transport
60    1885
SIMDUT
D1A, D2A, D2B,
SGH
Danger H302, H350, H410,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
LogP	1,34
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La Benzidine est le nom familier du 4,4 -diamino biphényle, une amine aromatique cancérogène qui a été utilisée pour des tests sur le cyanure et aussi dans la synthèse des teintures. Sa responsabilité dans l’induction du cancer de la vessie et du cancer pancréatique a été démontrée.

La benzidine ainsi que d'autres amines aromatiques tels que le 2-amino naphtalène ont été interdites d'utilisation dans pratiquement toutes les industries, parce qu’elles sont classées cancérogènes.

Dans le passé, un test sanguin courant utilisait la benzidine mais cet examen a été en grande partie remplacé par des tests utilisant la phénolphtaléine / le peroxyde d'hydrogène et le luminol. Une enzyme sanguine provoque l’oxydation de la benzidine en un polymère coloré en bleu. Le test au cyanure utilise un procédé chimique similaire pour obtenir la couleur bleue.

La Benzidine est un cancérogène certain pour l'homme.

Réarrangement de la Benzidine

Dans une réaction classique de réarrangement appelée réarrangement de la benzidine la benzidine se forme à la suite d’une réaction de la 1,2-diphenylhydrazine avec des acides. Le mécanisme de réaction probable serait une réaction d’un proton avec un atome d'azote provenant de la molécule d’hydrazine.