Cholestérol - Définition
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Introduction
| Cholestérol | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C27H46O |
| Masse molaire | 386,6535 ± 0,0251 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 147 à 150 °C |
| T° ébullition | 360 °C (décomposition) |
| Solubilité | pratiquement insoluble (eau) |
| Masse volumique | 1,07 g·cm-3 (20 °C) |
| Point d’éclair | 250 °C |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P1 |
| Paramètres de maille | a = 27,565 Å b = 38,624 Å |
| Volume | 10 151,15 Å3 |
| Densité théorique | 0,063 |
| Précautions | |
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |
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Le cholestérol est un lipide de la famille des stérols qui joue un rôle central dans de nombreux processus biochimiques. Le cholestérol tire son nom du grec ancien chole- (bile) et de stereos (solide), car il fut découvert sous forme solide dans les calculs biliaires en 1758 par François Poulletier de la Salle. Mais ce n'est qu'en 1814 que le chimiste français Eugène Chevreul lui donna le nom de cholestérine.
Le mot « cholestérol » désigne une molécule et ne doit pas être confondu avec les termes de « bon » et « mauvais cholestérol» faisant référence aux HDL et LDL, les transporteurs du cholestérol dans le sang. Voir en particulier la .
Structure
La molécule de cholestérol comprend quatre cycles carbonés noté A,B,C et D (noyau cyclo-pentano-phénanthrénique), 8 carbones asymétriques (les carbones 3, 8, 9, 10, 13, 14, 17 et 20), ce qui fait 28 soit 256 stéréoisomères dont un seul existe: le 3β-ol lévogyre. Le cholestérol possède un groupe hydroxyle -OH sur le carbone 3 (C3). Ce groupe chimique constitue la tête polaire. Ce groupement R-OH constitue donc la partie hydrophile du cholesterol. La fonction OH du cholestérol peut être estérifiée par un acide gras qui rend la molécule totalement insoluble dans l'eau.
Rôle
C'est un composant majeur des membranes cellulaires qui contribue à leur stabilité et au maintien de leurs structures en s'intercalant entre les phospholipides (formant la bicouche de la membrane). Il rigidifie la membrane car il empêche sa gélification en évitant la cristallisation des acides gras, et diminue la perméabilité membranaire aux molécules hydrosolubles.
Le cholestérol est également un précurseur de nombreuses molécules :
- la vitamine D3 qui intervient dans la calcification des os,
- les hormones stéroïdes : cortisol, cortisone, et aldostérone,
- les hormones stéroïdes sexuelles : progestérone, œstrogènes, et testostérone,
- les acides biliaires, ...
