Cholestérol - Définition et Explications

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Introduction

Cholestérol
Structure du cholestérol
Général
Nom IUPAC
No CAS 57-88-5
No EINECS 200-353-2
DrugBank DB04540
PubChem 5997
SMILES
InChI
Apparence solide blanc (Le blanc est la couleur d'un corps chauffé à environ 5 000 °C (voir...)
Propriétés chimiques
Formule brute C27H46O  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire 386,6535 ± 0,0251 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état...) 147 à 150 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps...) 360 °C (décomposition)
Solubilité pratiquement insoluble (eau)
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par...) 1,07 g·cm-3 (20 °C)
Point (Graphie) d’éclair 250 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P1
Paramètres de maille a = 27,565 Å

b = 38,624 Å
c = 10,748 Å
α = 93,49 °
β = 90,90 °
γ = 117,15 °

Z = 1
Volume (Le volume, en sciences physiques ou mathématiques, est une grandeur qui mesure l'extension...) 10 151,15 Å3
Densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la...) théorique 0,063
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo...)
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit...) contraire.

Le cholestérol est un lipide (Les lipides constituent la matière grasse des êtres vivants. Ce sont des molécules...) de la famille des stérols qui joue (La joue est la partie du visage qui recouvre la cavité buccale, fermée par les...) un rôle central dans de nombreux processus biochimiques. Le cholestérol tire son nom du grec ancien chole- (bile) et de stereos (solide), car il fut découvert sous forme solide dans les calculs biliaires en 1758 par François Poulletier de la Salle. Mais ce n'est qu'en 1814 que le chimiste (Un chimiste est un scientifique qui étudie la chimie, c'est-à-dire la science de la...) français Eugène Chevreul lui donna le nom de cholestérine.

Le mot « cholestérol » désigne une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui...) et ne doit pas être confondu avec les termes de « bon » et « mauvais cholestérol» faisant référence aux HDL et LDL, les transporteurs du cholestérol dans le sang (Le sang est un tissu conjonctif liquide formé de populations cellulaires libres, dont le...). Voir en particulier la .

Structure

Numérotation du cholestérol.

La molécule de cholestérol comprend quatre cycles carbonés noté A,B,C et D (noyau cyclo-pentano-phénanthrénique), 8 carbones asymétriques (les carbones 3, 8, 9, 10, 13, 14, 17 et 20), ce qui fait 28 soit 256 stéréoisomères dont un seul existe: le 3β-ol lévogyre. Le cholestérol possède un groupe hydroxyle -OH sur le carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C,...) 3 (C3). Ce groupe chimique constitue la tête polaire. Ce groupement R-OH constitue donc la partie hydrophile du cholesterol. La fonction OH du cholestérol peut être estérifiée par un acide gras (En chimie, un acide gras est un acide carboxylique à chaîne aliphatique. Il est...) qui rend la molécule totalement insoluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...).

Rôle

C'est un composant majeur des membranes cellulaires qui contribue à leur stabilité et au maintien de leurs structures en s'intercalant entre les phospholipides (formant la bicouche de la membrane). Il rigidifie la membrane car il empêche sa gélification en évitant la cristallisation des acides gras, et diminue la perméabilité membranaire aux molécules hydrosolubles.

Le cholestérol est également un précurseur de nombreuses molécules :

  • la vitamine D (La vitamine D est une vitamine liposoluble (soluble dans les graisses) synthétisée dans...)3 qui intervient dans la calcification (La quasi-totalité du calcium de l'organisme est située dans le tissu osseux et dans les...) des os,
  • les hormones stéroïdes : cortisol (Le cortisol ou hydro-cortisone est une hormone corticostéroïde secrétée par le...), cortisone (La cortisone est une hormone glucocorticoïde naturelle de formule C21H28O5.), et aldostérone,
  • les hormones stéroïdes sexuelles : progestérone, œstrogènes, et testostérone (La testostérone est une hormone stéroïdienne, du groupe des androgènes. Chez...),
  • les acides biliaires, ...
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