Éthylvanilline - Définition et Explications

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Introduction

Éthylvanilline
représentation tridimensionnelle de la molécule d'éthylvanillineformule éclatée
Général
Nom IUPAC
Synonymes Vanillal; Bourbonal; Ethyl protal;
No CAS 121-32-4
No EINECS 204-464-7
PubChem 8467
FEMA 2464
Apparence Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C9H10O3  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire 166,1739 ± 0,0088 g·mol-1

pKa 7,91
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état...) 76 à 78 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps...) 285 °C
Solubilité Soluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...) (10 g·l-1 à 50 °C),
dans l'éthanol, l'éther, la glycérine, le chloroforme (Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré de formule...) et le propylène glycol (Le propylène glycol ou propane-1,2-diol appelé aussi 1,2-dihydroxypropane, methyl glycol...).
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par...) 1,186 g·cm-3
Point (Graphie) d’éclair 119 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit...) contraire.

L'éthylvanilline est un aldéhyde aromatique proche de la vanillaldéhyde (ou vanilline) par la présence d'un groupement carboné supplémentaire. Il est largement utilisé pour son odeur de vanille (La vanille est une épice constituée par le fruit de certaines orchidées lianescentes...) dans l'industrie de la parfumerie et des arômes.

Histoire

L'éthylvanilline est une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui...) aromatique de synthèse utilisée depuis les années 20 dans la parfumerie et depuis les années 30 dans l'alimentation. Sa découverte à l'état naturel est récente. Elle a été isolée dans la vanille provenant de Tahiti (Tahiti est une île de la Polynésie française (collectivité d’outre-mer)...), (Vanilla tahitensis), espèce (Dans les sciences du vivant, l’espèce (du latin species, « type »...) différente (En mathématiques, la différente est définie en théorie algébrique des...) de Vanilla planifolia, la vanille cultivée majoritairement.

Chimie

De formule linéaire C2H5OC6H3(OH)CHO, l'éthylvanilline est proche de la structure de la vanilline (La vanilline est un aldéhyde aromatique naturel qui se développe dans les gousses de...). Il diffère par la substitution d'un groupement méthyle (–CH3) sur la liaison éther par un groupement éthyle (–CH2–CH3).

Cet aldéhyde est faiblement soluble dans l'eau (1g par 100ml à 50 °C), soluble dans l'éthanol, l'éther, la glycérine et le chloroforme.

En solution en présence de fer (Le fer est un élément chimique, de symbole Fe et de numéro atomique 26. C'est le...) et d'autre composé alcalin, l'aldéhyde développe une couleur (La couleur est la perception subjective qu'a l'œil d'une ou plusieurs fréquences d'ondes...) rouge (La couleur rouge répond à différentes définitions, selon le système chromatique dont on fait...) et perd son pouvoir odorant.

Odeur

L'éthylvanilline a une odeur similaire à la vanille avec un côté sucré. Son intensité aromatique est 2-4 fois supérieure à celle de la vanilline. Il ne faut pas en abuser dans l'arôme car elle posséde un goût (Pour la faculté de juger les belles choses, voir Goût (esthétique)) amer à haute dose.

Synthèse

3 voies de synthèse existent:

  • à partir du guéthol, une molécule proche du gaïacol (Le gaïacol ou guaiacol un composé organique aromatique naturel. C'est un métabolite...), en présence de la N,N-diméthyl-4-nitrosoaniline et d’urotropine;
  • par condensation (La condensation est le nom donné au phénomène physique de changement d'état de la matière qui...) du guéthol (1) par l’acide glyoxylique, suivie d'une réaction d’oxydation;
Synthesis Ethylvanillin.svg
  • par réaction du guéthol avec l’acide éthanoïque en présence d’acide sulfurique comme catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ;...).

Utilisation

Alimentation

L'éthylvanilline est Fema GRAS et possède le nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre...) FEMA 2464, elle est considérée par l'IOFI comme un arôme artificiel. L'éthylvanilline est largemement utilisé dans l'industrie alimentaire comme composant d'arôme, elle est utilisée pour améliorer les notes "fruité" et "chocolat". Par exemple : pour aromatiser les sachets de sucre (Ce que l'on nomme habituellement le sucre est, dès 1406, une "substance de saveur douce...) vanillé ou bien le nougat.

Parfumerie

La première apparition de ce composé en parfumerie date de 1921 lorsque Jacques Guerlain ajouta quelques gouttes d’éthylvanilline, dans le parfum (Un parfum est une odeur ou plus souvent une composition odorante plus ou moins persistante...) « Jicky » pour voir ce que cela donnerait. Depuis il est largement utilisé dans les compositions de parfum..

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