Gaïacol - Définition

Introduction

Guaiacol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	méthoxycatéchol
No CAS	90-05-1
No EINECS	201-964-7
FEMA	2532
SMILES
InChI
Apparence	liquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H8O2
Masse molaire	124,1372 ± 0,0068 g·mol-1
Moment dipolaire	2,40 D
Diamètre moléculaire	0,600 nm
Propriétés physiques
T° fusion	28 à 32 °C
T° ébullition	204 à 206 °C
Solubilité	peu soluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques
Masse volumique	1,1287 g·cm-3 (21,4°C)
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22, 36/38,
Phrases S : (2), 26,
SIMDUT
Produit non contrôlé
SGH
Attention H302, H315, H319,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le gaïacol ou guaiacol un composé organique aromatique naturel. C'est un métabolite secondaire contenu dans les guaiacums, et qu'on trouve aussi dans la créosote de bois (présent dans la fumée de bois car produit de la combustion de la lignine). Liquide ou solide selon la température, incolore à jaunâtre, il noircit rapidement à la lumière et à l'air.

Le gaïacol fut isolé pour la première fois par Ascanio Sobrero (le découvreur en 1847 de la nitroglycérine) à partir des produits de la distillation sèche du bois de gaïac. On en trouve aussi dans les goudrons de bois notamment celui de hêtre.

Utilisation

Le guaiacol est utilisé en médecine comme mucolytique, antiseptique ou encore comme anesthésique local. Il est aussi utilisé dans la synthèse de l'eugénol et de la vanilline. Un composé voisin, le 1,2-diméthoxybenzène (ou vératrole), est aussi utilisé en médecine.

Pour ses propriétés de changement de couleur, il est parfois utilisé comme indicateur dans un certain nombre d'expériences ou sont utilisées des enzymes.

Le guaiacol est extrait de la resine du bois de guaiac ( ou gaïac) que l'on trouve en Amérique du Sud où il est connu sous le nom de Palo santo .