Hydroperoxyde de tert-butyle - Définition

Introduction

Hydroperoxyde de tert-butyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes	tert-butylhydroperoxyde TBHP 2-hydroperoxy-2-méthylpropane 1,1-dimethyléthylhydroperoxide
No CAS	75-91-2
PubChem	6410
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore avec une odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H10O2
Masse molaire	90,121 ± 0,0045 g·mol-1
pKa	12.8 à 20 °C
Propriétés physiques
T° fusion	-8 °C
T° ébullition	75 °C (décomposition)
Solubilité	130-150 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	0,896 g·cm-3 à 20 °C
Point d’éclair	26 °C
Thermochimie
ΔH0	-234,9 kJ·mol-1
ΔH0	-294 kJ·mol-1
ΔH°	46,568 kJ·mol-1 à -120,15 °C
PCI	-2 710 kJ·mol-1
Précautions
Directive 67/548/EEC
C O N
Phrases R : 2, 7, 20/21/22, 34, 43, 51/53,
Phrases S : 3/7, 14, 26, 36/37/39, 45, 61,
Transport
539    3109
NFPA 704
2 3 2 OX
Écotoxicologie
DL	320 mg·kg-1 (souris, oral) 246 mg·kg-1 (souris, i.p.) 370 mg·kg-1 (rat, oral) 87 mg·kg-1 (rat, i.p.) 790 mg·kg-1 (rat, peau)
CL	500 ppm (rat, 4h) 350 ppm (souris, 4h)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tert-butylhydroperoxyde est un hydroperoxyde de formule brute C₄H₁₀O₂. Il est surtout utilisé comme source de radicaux pour la polymérisation et pour les réactions d'époxydation, en particulier pour l'époxydation de Sharpless.

Production et synthèse

Plusieurs voies de synthèses sont possibles :

• réaction du peroxyde d'hydrogène et d'isobutylène ou de l'alcool tert-butylique en présence d'acide sulfurique

• réaction entre l'alcool tert-butylique et l'acide peroxysulfurique

Cette dernière réaction est toutefois dangereuse car un intermédiaire explosif est produit.

• auto-oxydation de isobutylène par l'oxygène