Hydroquinone - Définition
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Introduction
| Hydroquinone | |||
|---|---|---|---|
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | 1,4-Dihydroxybenzol, Eldoquin, Chinol | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux incolores | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C6H6O2 | ||
| Masse molaire | 110,1106 ± 0,0058 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 172 °C | ||
| T° ébullition | 287 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau à 15 °C : 59 g·l-1 | ||
| Masse volumique | 1,358 g·cm-3 | ||
| T° d’auto-inflammation | 515 °C | ||
| Point d’éclair | 165 °C | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 0,12 Pa | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 22, 40, 41, 43, 50, 68, | |||
| Phrases S : (2), 26, 36/37/39, 61, | |||
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1 2 0 | |||
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Danger | |||
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,59 | ||
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L'hydroquinone, aussi appelée benzène-1,4-diol, est un composé organique aromatique apparenté au phénol, de formule suivante C6H4(OH)2 et qui se présente sous une poudre solide dans les conditions normales de pression et de température.
Sa structure comporte deux groupes hydroxyles liés à un noyau benzénique en position para.
Propriétés
L'hydroquinone est un agent réducteur. Ce dérivé de glucide freine également la synthèse de la mélanine par inhibition de la formation de l'enzyme tyrosinase.
Toxicité
Dans une perspective écologique, comme tous les produits de développement, l'hydroquinone est dangereuse pour les écosystèmes et notamment pour les eaux car elle est peu biodégradable et en partie toxique pour les poissons. Ce produit est nocif car il contient du benzène, un dérivé du phénol notamment. Une fois utilisé, comme les huiles ou les piles usagées, ce produit doit être déposé dans une décharge spécialisée pour ne pas polluer l'environnement. Le révélateur peut faire l'objet d'un traitement thermique dans une installation chimique appropriée.
Utilisations
L'hydroquinone en solution aqueuse a de nombreuses utilisations principalement en raison de son action comme agent réducteur. C'est l'un des composants majeurs dans le développement photographique où, en présence de Metol (ou 4-(méthylamino)phénol), elle réduit les sels d'argent exposés, invisibles, en argent métallique.
En médecine humaine, l'hydroquinone a été utilisée en application sur la peau pour en réduire la couleur sans risque de dermatoses. Toutefois cet usage est interdit dans l'Union européenne depuis février 2001, par crainte d'effets cancérigènes et de « complications graves ».
En synthèse des polymères, elle sert d'inhibiteur afin de prévenir une polymérisation prématurée du monomère, due par exemple au dioxygène de l'air (c'est un biradical) qui peut amorcer la polymérisation. [Chimie dans la maison, chapitre 23]
