Glucide - Définition et Explications

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Introduction

Par exemple, le glucose est un glucide à
- 6 carbones
- 5 groupements OH
- un groupement aldéhyde

Les glucides sont une classe de molécules organiques contenant un groupement carbonyl (aldéhyde ou cétone) et plusieurs groupements hydroxyle (-OH) . Les glucides étaient historiquement appelés hydrates de carbone. Leur formule chimique est basée sur le modèle Cn(H2O)p (d'où l'appellation historique). Cependant, ce modèle n'est pas valable pour tous les glucides, qui contiennent, pour certains, des atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut...) d'azote (L'azote est un élément chimique de la famille des pnictogènes, de symbole N et de...) ou de phosphore (Le phosphore est un élément chimique de la famille des pnictogènes, de symbole P et...) (par exemple).

Ils font partie, avec les protéines et les lipides, des constituants essentiels des êtres vivants et de leur nutrition (La nutrition (du latin nutrire : nourrir) désigne les processus par lesquels un être...), car ils sont un des principaux intermédiaires biologiques de stockage et de consommation d'énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la...). Chez les organismes autotrophes, comme les plantes, les sucres sont convertis en amidon (L'amidon (du latin amylum, non moulu) est un glucide complexe (polyoside) composé de...) pour le stockage. Chez les organismes hétérotrophes, comme les animaux, ils sont stockés sous formes de glycogène puis utilisés comme source d'énergie dans les réactions métaboliques, leur oxydation lors de la digestion (La digestion est le processus au cours duquel un organisme vivant reçoit du milieu...) des glucides apportant environ 17 kJ/g selon l'étude dans la bombe calorimétrique.

Catégorie

Les glucides sont habituellement répartis entre oses (monosaccharides tel que le glucose (Le glucose est un aldohexose, principal représentant des oses (sucres). Par convention, il est...), le galactose (Le galactose (C6H12O6) est un ose (monosaccharide) formé par 6 atomes de carbone (figure 1),...) ou le fructose) et osides, qui sont des polymères d'oses (polysaccharides). Les disaccharides (diholosides), tel que le saccharose (Le saccharose, ou saccarose, est plus simplement le sucre commercial extrait de la betterave...) ou le lactose (Le lactose est un glucide présent dans le lait (de 20 à 80g•L−1), dont il...), font partie de cette dernière catégorie. Mais seules les monosaccharides et les disaccharides ont un pouvoir sucrant. Les polysaccharides, comme l'amidon, sont insipides.

  • Les oses (sucres simples) sont des molécules simples, non hydrolysables, formant (Dans l'intonation, les changements de fréquence fondamentale sont perçus comme des variations de...) des cristaux.
    • Les aldoses sont les glucides possédant une fonction aldéhyde sur le premier carbone.
    • Les cétoses sont les glucides possédant une fonction cétone (Une cétone est un composé organique, faisant partie de la famille des composés...) sur le deuxième carbone.
  • Les osides (sucres complexes), hydrolysables sont des polymères d'oses liés par une liaison osidique :
    • Les holosides sont des polymères exclusivement d'oses ;
      • Les oligoholosides (oligosides) ont un indice de polymérisation (La polymérisation désigne la réaction chimique, ou le procédé, permettant...) inférieur à 10 ;
      • Les polyholosides (polyosides) ont un indice de polymérisation supérieur à 10 (exemple : amylose, amylopectine (L'amylopectine est un polymère d'oses ramifié (polyoside) que l'on trouve dans les...), cellulose (La cellulose est un glucide constitué d'une chaîne linéaire de molécules de...), glycogène).
      • Les homopolyosides sont les glucides dont l'hydrolyse donne un seul type d'oses.
      • Les hétéropolyosides sont les glucides dont l'hydrolyse ne donne pas qu'un seul type d'oses.
    • Les hétérosides sont des polymères d'oses et de molécule(s) non glucidique l'aglycone :
      • Les O-hétérosides où une fonction alcool (-OH) de l'aglycone (Un aglycone est le groupement non-glucidique d'un hétéroside.) participe à la liaison osidique;
      • Les N-hétérosides où une fonction amine (-N=) de l'aglycone participe à la liaison osidique;
      • Les S-hétérosides où une fonction thiol (-SH) de l'aglycone participe à la liaison osidique.

Propriétés chimiques

Propriétés réductrices

Les oses simples et les diholosides ayant un carbone hémiacétalique libre sont réducteurs de par leur fonction aldéhyde. La fonction aldéhyde est oxydée en fonction acide carboxylique (Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant un groupement carboxyle...). L'une des fonctions alcool primaire peut être oxydée en fonction acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions...) carboxylique.

Les diholosides non réducteurs sont ceux dont aucun carbone hémiacétalique n'est libre, il est mis en jeu dans la liaison osidique.

  • Réduction des ions métalliques

Réduction de l'ion (Un ion est une espèce chimique électriquement chargée. Le terme vient de l'anglais,...) cuivre (Le cuivre est un élément chimique de symbole Cu et de numéro atomique 29. Le cuivre...) II (Cu2+) en oxyde (Un oxyde est un composé de l'oxygène avec un élément moins...) de cuivre I (Cu2O) (liqueur de Fehling). Cette propriété est utilisée dans la méthode de Bertrand (La méthode de Bertrand est une méthode biochimique qui permet le dosage des oses...) pour le dosage (En chimie analytique, le dosage est l'action qui consiste à déterminer la quantité...) des glucides.

  • Réduction de composés organiques

Par exemple le 3,5-dinitrosalicylate (DNS) est réduit en 3-amino-5-nitrosalicylate, composé rouge (La couleur rouge répond à différentes définitions, selon le système chromatique dont on fait...) brun permettant de doser les oses réducteurs par colorimétrie.

  • Oxydation par voie enzymatique

En présence de dioxygène (Le dioxygène est une molécule composée de deux atomes d'oxygène, notée O2,...), la glucose oxydase (La glucose oxydase (GOx, GOD) est une enzyme oxydo-réductase (EC 1.1.3.4) qui catalyse...) oxyde le glucose en gluconolactone (puis acide gluconique) avec libération d'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...) oxygénée. L'oxydation du carbone 1 (portant la fonction pseudo-aldéhydique) conduit au gluconolactone (non réducteur), celle en C6 conduit à l'acide glucuronique (réducteur). Une double oxydation en C1 et C6 conduit à l'acide glucosaccharidique (non réducteur). La glucose oxydase est utilisée pour mesurer la glycémie (La glycémie (du grec glukus = doux et haima = sang) désigne la concentration de glucose...).

Hydrolyse de la liaison osidique

Hydrolyse chimique

L'hydrolyse chimique n'est pas spécifique, elle conduit à la plus petite sous-unité des glucides : les oses. Elle est réalisée en présence d'acide chlorhydrique (L'acide chlorhydrique est une solution aqueuse ayant pour solutés des ions oxonium H3O+ et des...)

Hydrolyse enzymatique

L'hydrolyse enzymatique, contrairement à l'hydrolyse chimique, est spécifique. Ces enzymes sont des hydrolases.

  • la β-glucosidase hydrolyse les liaisons osidiques mettant en jeu un glucose dont l'-OH hémiacétalique est en position β ;
  • L'α-amylase rompt les liaisons osidiques à l'intérieur de la chaîne (Le mot chaîne peut avoir plusieurs significations :) d'amylose ;
  • La β-amylase hydrolyse les liaisons osidiques à partir des extrémités.
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