Les îles Vestmann constituent une municipalité de l'Islande faisant partie de la région de Suðurland, de la circonscription de Suðurkjördæmi et érigée en Ville indépendante.
Les îles Vestmann ont probablement été découvertes en même temps que le reste de l'Islande soit au Moyen Âge, au moins avant l'An mil.
L'archipel tire son nom d'un fait divers survenu vers 840. En effet, l'archipel et plus précisément l'île de Heimaey servi de refuge à des esclaves irlandais qui fuyaient l'île principale de l'Islande après avoir commis le meurtre de leur maître, Hjörleifur Hróðmarsson, un fermier scandinave établi à Hjörleifshöfða sur la côte sud de l'Islande. Ingólfur Arnarson, le frère de ce dernier, poursuivi ces esclaves jusque dans l'archipel où ils les tua. Avant la découverte de l'Islande, l'Irlande était la terre la plus à l'ouest du monde connu d'où le surnom d'« Hommes de l'Ouest » attribué aux Irlandais. C'est ainsi que l'archipel fut nommé en référence à cet évènement.
Il existe des incertitudes sur la première implantation humaine dans l'archipel des îles Vestmann mais la première personne à avoir habité sur Heimaey est Herjólfur Bárðarson qui construit sa maison à l'endroit qui porte son nom, Herjólfsdalur, en français la « vallée d'Herjólfur ». Dans le Landnámabók, l'ouvrage décrivant la colonisation de l'Islande, Herjólfur Bárðarson se serait établi à Heimaey aux alentours de l'an 900 mais les fouilles des ruines de sa maison retrouvées en 1971 indiquent que l'endroit a été habité depuis l'an 800.
Les premiers habitants de l'archipel vivaient probablement en majorité des ressources de la mer et notamment de la pêche mais aussi de la récolte d'algues géantes qu'ils pratiquèrent pendant des centaines d'années. Les poissons attrapés avec des filets et des lignes étaient ensuite salés pour leur conservation. L'exploitation de l'avifaune très courante dans les nombreuses falaises de l'archipel était aussi pratiquée. Les macareux moines étaient chassés les mois d'été, à l'automne pour les poussins des goélands et des fous de Bassan tandis que les œufs de guillemots et des goélands étaient ramassés au printemps. Les terres étaient également mises en valeur avec la pâture de moutons et de vaches laitières et la culture de pommes de terre et de légumes. Cet abondance de nourriture variée permettait aux îliens de vivre en autosuffisance alimentaire.
En juillet 1627, les îles Vestmann subissent les conséquences d'un raid de pirates turcs. Débarquant de trois navires, des pirates turcs pillent le village, brûlent les maisons, les fermes et les églises et 242 des 500 habitants sont tués ou emmenés en esclavage. Nombre d'entre eux meurent sur le chemin du retour qui les conduit aux marchés aux esclaves de l'actuelle Algérie. Peu d'entre eux purent retourner en Islande comme ce fut le cas pour Guðríður Símonardóttir, l'esclave la plus célèbre d'Heimaey. Relâchée, elle revint en Islande où elle se maria au poète Hallgrímur Pétursson qui vécu comme prêtre à Suðurnes et Hvalfjörður.
Les autres habitants d'Heimaey ont réussi à fuir et se cacher dans les grottes et les falaises de l'île durant l'attaque. C'est ainsi que plusieurs endroits de l'île sont nommés d'après cet évènement comme la « Baie des pirates » ou bien la « Grotte des cent hommes », en islandais Hundraðmannahellir. Dans cette grotte, une centaine de personnes avaient trouvé refuge mais ils furent confondus par un chien qui se tenait à l'entrée de la cachette, menant les Turcs jusqu'à eux.
Avec la mécanisation de la pêche qui vit l'apparition des bateaux à moteur permettant de plus grandes prises et l'installation de pêcheries modernes permettant le traitement de plus de poissons avec leur congélation, la population de l'archipel augmenta très rapidement. De 500 habitants en 1900, la population augmenta jusqu'à 3 200 en 1925 pour atteindre 5 100 habitants en 1971. Cette industrie vit l'abandon progressif des autres activités économiques traditionnelles de l'archipel mais permit aux îles Vestmann de devenir le premier centre de pêche de l'Islande et d'exporter ses poissons vers toute l'Europe. La chasse des oiseaux de mer et la collecte des œufs est désormais réservée au folklore, seuls quelques habitants élèvent encore des moutons qu'ils emmènent paître sur les petites îles de l'archipel en été, cultivent la terre plus par passion que par métier et des chevaux sont élevés pour être montés.
Le 23 janvier 1973, une éruption volcanique a lieu sur Heimaey. Une faille s'ouvre à la limite de la ville, obligeant la population à évacuer l'île hormis 500 personnes qui tentaient de limiter les dégâts et de faire tourner tant bien que mal les pêcheries. En cinq mois que dure l'éruption, un nouveau volcan est né, l'Eldfell, un tiers des maisons sont détruites et Heimaey s'est agrandit de 2,3 km2. À la fin de l'éruption, la majorité des habitants revinrent sur l'île, s'attelèrent à la reconstruction des maisons et des infrastructures détruites et relancèrent l'économie de la pêche.
Dix ans auparavant, une autre éruption volcanique qui allait durer trois ans et demi donna naissance à l'île de Surtsey. Cette île est depuis la plus récente d'Islande et constitue le point le plus méridional du pays.