Isothiocyanate d'allyle - Définition

Introduction

Isothiocyanate d'allyle
Général
Nom IUPAC
No CAS	57-06-7
No EINECS	200-309-2
PubChem	5971
SMILES
InChI
Apparence	liquide huileux incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H5NS
Masse molaire	99,154 ± 0,009 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	-103,15 °C
T° ébullition	151,9 °C
Masse volumique	1,02 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	250 °C (décomposition)
Point d’éclair	48 °C
Thermochimie
Cp	156,9 J·mol-1·K-1 (liquide,16,85 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Phrases R : 10, 24/25, 36/37/38, 50/53,
Phrases S : 36/37, 45, 61,
Transport
639    1545
NFPA 704
2 3 0
Écotoxicologie
DL	308 mg·kg-1 (souris, oral) 80 mg·kg-1 (souris, s.c.)
LogP	2,15
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isothiocyanate d'allyle est un composé organo-sulfuré de formule semi-développée CH₂CHCH₂NCS. Cette huile incolore est responsable du goût piquant de la moutarde, du raifort et du wasabi. Elle est peu soluble dans l'eau mais beaucoup plus dans la plupart de solvants organiques

Biosynthèse et fonctions biologiques

L'isothiocyanate d'allyle provient des graines de moutarde noire (Brassica nigra) ou de moutarde brune (Brassica juncea). Quand ces graines sont broyées, la myrosinase, une enzyme est libérée et réagit sur la sinigrine, un glucosinolate pour donner de l'isothiocyanate d'allyle.

L'isothiocyanate d'allyle sert aux plantes comme une défense contre les herbivores. Comme il est aussi toxique pour la plante elle-même, il est stocké sous la forme inoffensive du glucosinolate et de l'enzyme qui sont séparés. Quand un animal mâche la plante, l'isothiocyanate d'allyle est libéré et repousse l'animal.

Sécurité

L'isothiocyanate d'allyle est moyennement toxique avec un LD₅₀ de 151 mg·kg^-1 mais il est dangereusement lacrymogène.

Production et synthèse

L'isothiocyanate d'allyle est produit commercialement par la réaction du chlorure d'allyle avec du thiocyanate de potassium :

CH₂=CHCH₂Cl + KSCN → CH₂=CHCH₂NCS + KCl.

Le produit obtenu de cette façon est aussi connu comme "huile de moutarde synthétique". L'isothiocyanate d'allyle peut aussi être obtenu par distillation à sec de graines de moutarde. Le produit obtenu par ce procédé est aussi appelé "huile de moutarde volatile" et sa pureté est autour de 92%. Il est principalement utilisé comme agent de saveur et d'assaisonnement alimentaire. L'isothiocyanate d'allyle synthétique est utilisé comme insecticide, antibactérien ou nématicide et, dans certains cas, pour protéger les cultures.

L'hydrolyse de l'isothiocyanate d'allyle donne de l'allylamine.