Nomenclature des hétérocycles - Définition

Introduction

Cet article présent la nomenclature systématique des hétérocycles.

Légende:

(nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure

À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.

Dans le cas particuliers d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle -il ne contient plus d'atome de carbone- et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).

Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome

(3,0)

cyclopropane

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	aziridine (azirane)	phosphirane	arsirane	oxirane (époxyde)	thiirane (épisulfure)	sélénirane (épisélénure)
2	diaziridine	diphosphirane	diarsirane	dioxirane	dithiirane	disélénirane
3	triaziridine	-	-	trioxirane	trithiirane	-

(3,1)

cyclopropène

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	azirine (azirène)	phosphirène	arsirène	oxirène	thiirène	sélénirène
2	diazirène	diphosphirène	diarsirène	-	-	-
3	-	-	-	-	-	-

(4,0)

cyclobutane

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	azétidine (azétane)	phosphétane	arsétane	oxétane	thiétane	sélénétane
2	1,2-diazétidine (diazétane) 1,3-diazétidine	1,2-diphosphétane 1,3-diphosphétane	1,3-diarsétane	1,2-dioxétane 1,3-dioxétane	1,2-dithiétane 1,3-dithiétane	1,2-disélénétane 1,3-disélénétane
3	-	triphosphétane	-	trioxétane	trithiétane	trisélénétane
4	-	tétraphosphétane	-	tétraoxétane	tétrathiétane	-

(4,1)

cyclobutène

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	azétine	dihydrophosphète (phosphétine)	dihydroarsète	oxète	thiète	sélénète
2	1,2-diazétine 1,3-diazétine	dihydrodiphosphète	-	1,2-dioxète 1,3-dioxète	1,2-dithiète 1,3-dithiète	1,2-disélénète
3	triazétine	dihydrotriphosphète	-	-	-	-
4	-	dihydrotétraphosphète	-	-	-	-

(4,2)

cyclobutadiène

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	azète	phosphète	arsète	oxétium	thiétium	-
2	1,2-diazète 1,3-diazète	1,2-diphosphète 1,3-diphosphète	1,2-diarsète 1,3-diarsète	-	-	-
3	triazète	triphosphète	-	-	-	-
4	tétraazète	tétraphosphète	-	-	-	-

(5,0)

cylopentane

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	azolidine (azolane)	phospholidine	arsénolidine	tétrahydrofurane (oxolane)	thiolane	sélénolane
2	1,2-diazolidine (pyrazolidine) 1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane)	-	-	1,2-dioxolane 1,3-dioxolane	1,2-dithiolane 1,3-dithiolane	1,2-disélénolane 1,3-disélénolane
3	1,2,3-triazolidine 1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane)	-	-	1,2,3-trioxolane 1,2,4-trioxolane	1,2,3-trithiolane 1,2,4-trithiolane	1,2,4-trisélénolane
4	tétrazolidine (tétrazolane)	-	-	tétraoxolane	tétrathiolane	tétrasélénolane
5	pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane)	-	cyclopentaarsine	pentaoxolane	pentathiolane	pentasélénolane

(5,1)

cyclopentène

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	1-azoline (1-pyrroline) 2-azoline (2-pyrroline) 3-azoline (3-pyrroline)	dihydrophosphole	arsoline	oxole (dihydrofurane)	dihydrothiophène (thiole)	dihydrosélénophène (sélénole)
2	1,2-diazoline (pyrazoline) 1,3-diazoline (imidazoline)	dihydrodiphosphole (diphospholine)	-	1,2-dioxole 1,3-dioxole	dithiole	-
3	1,2,3-triazoline 1,2,4-triazoline	-	-	trioxole	trithiole	-
4	tétrazoline	-	-	-	-	-
5	pentazoline	-	-	-	-	-

(5,2)

cyclopentadiène

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	azole (pyrrole)	phosphole	arsole	furane	thiophène	sélénophène
2	1,2-diazole (pyrazole) 1,3-diazole (imidazole)	diphosphole	diarsole	-	-	-
3	1,2,3-triazole (V-triazole) 1,2,4-triazole (S-triazole)	triphosphole	triarsole	-	-	-
4	tétrazole	tétraphosphole	tétraarsole	-	-	-
5	pentazole	pentaphosphole	-	-	-	-

(6,0)

cyclohexane

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	pipéridine (azinane)	phosphinane	arsinane	oxane (tétrahydropyrane)	thiane	sélénane
2	1,3-diazinane pipérazine (1,4-diazinane)	1,2-diphosphinane 1,3-diphoshinane 1,4-diphosphinane	-	1,X-dioxane, X=2,3,4	1,X-dithiane, X=2,3,4	1,X-disélénane, X=2,3,4
3	1,2,3-triazinane 1,2,4-triazinane 1,3,5-triazinane	1,2,3-triphosphinane 1,2,4-triphosphinane 1,3,5-triphosphinane	1,3,5-triarsinane	1,2,4-trioxane 1,3,5-trioxane	1,3,5-trithiane	1,3,5-trisélénane
4	1,2,4,5-tétrazinane	1,2,3,4-tétraphosphinane 1,2,4,5-tétraphosphinane	-	1,2,4,5-tétraoxane	1,2,4,5-tétrathiane	1,2,4,5-tétrasélénane
5	-	pentaphosphinane	-	pentaoxane	pentathiane	-
6	-	hexaphosphinane	-	hexaoxane	hexathiane	cyclohexamère de sélénium (hexasélénane)

(6,1)

cyclohexène

	N	P	As	0	S	Se
1	(tétrahydropyridine) 1-pipéridéine 2-pipéridéine 3-pipéridéine	1,2,3,6-tétrahydrophosphinine	-	2,3-dihydro-2H-pyrane 3,4-dihydro-2H-pyrane	dihydrothiapyrane (3,4-dihydro-2H-thiopyrane) δ-dihydrothiapyrane (3,6-dihydro-2H-thiopyrane)	2,3-dihydrosélénine
2	1,2,3,6-tétrahydropyridazine 1,2,3,4-tétrahydropyridazine 1,4,5,6-tétrahydropyridazine 3,4,5,6-tétrahydropyridazine 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 1,2,5,6-tétrahydropyrimidine 1,4,5,6-tétrahydropyrimidine 1,2,3,4-tétrahydropyrazine 1,2,3,6-tétrahydropyrazine	-	-	3,4-dihydro-1,2-dioxine 3,6-dihydro-1,2-dioxine 2,4-dihydro-1,3-dioxine 2,3-dihydro-1,4-dioxine	1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4) 3,4-dihydrodithiine = 1,2-dtch-5 4H-1,3-dithiine = 1,3-dtch-4 2,3-dihydro-1,4-dithiine = 1,4-dtch-2	dihydrodisélénine
3	1,4,5,6-tétrahydrotriazine 1,2,5,6-tétrahydrotriazine 1,2,3,4-tétrahydrotriazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine	-	-	trioxine	4H-1,2,3-trithiine 1,2,4-trithiine	-
4	1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine	-	-	tétraoxine	tétrathiine (1,2,3,4-tétrathiine)	-
5	-	-	-	-	-	-
6	-	-	-	-	-	-

(6,2)

cyclohexadiène

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	dihydroazine	1,2-dihydrophosphinine 1,4-dihydrophosphinine	-	2H-pyrane 4H-pyrane	2H-thiine (thiapyrane) 4H-thiine	2H-sélénine (sélénapyrane) 4H-sélénine
2	dihydrodiazine	dihydrodiphosphinine	1,4-dihydro-1,4-diarsinine	1,2-dioxine 1,4-dioxine	1,2-dithiine 1,4-dithiine	1,2-disélénine 1,4-disélénine
3	dihydrotriazine	-	-	-	-	-
4	dihydrotétrazine	-	-	-	-	-
5	dihydropentazine	-	-	-	-	-
6	dihydrohexazine	-	-	-	-	-

(6,3)

benzène

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	azine (pyridine)	phosphinine (phosphorine)	arsinine	pyranium	thiinium	séléninium (cation benzasélénium)
2	1,2-diazine (pyridazine) 1,3-diazine (pyrimidine) 1,4-diazine (pyrazine)	1,X-diphosphinine, X=2,3,4	-	-	1,3-dithiinium 1,4-dithiinium	-
3	1,2,3-triazine 1,2,4-triazine 1,3,5-triazine	1,3,5-triphosphinine	-	-	-	-
4	1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,5-tétrazine 1,2,4,5-tétrazine	1,2,4,5-tétraphosphinine	-	-	-	-
5	-	-	-	-	-	-
6	hexazine	hexaphosphinine	-	-	-	-

(7,0)

cycloheptane

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	azépane	phosphépane	arsépane	oxépane	thiépane	sélénépane
2	diazépane	diphosphépane	-	dioxépane	dithiépane	disélénépane
3	triazépane	-	-	trioxépane	trithiépane	trisélénépane
4	tétraazépane	-	-	tétraoxépane	tétrathiépane	tétrasélénépane
5	-	-	-	-	pentathiépane	-
6	-	-	-	-	hexathiépane	-
7	-	-	-	-	heptathiépane (heptasoufre)	heptasélénépane (cycloheptasélénium)

(7,3)

cycloheptatriène

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	azépine	phosphépine	arsépine	oxépine	thiépine	sélénépine
2	diazépine	diphosphépine	-	dioxépinium dioxépine correspond à un cycle (7,2)	dithiépinium dithiépine correspond à un cycle (7,2)	même nomenclature que O ou S
3	triazépine	triphosphépine	-	1,2,3-trioxépine = cycle (7,2) 1,3,5-trioxépine = cycle (7,1)	idem
4	tétraazépine	-	-	-	1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1)
5	-	-	-	-	1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1)
6	hexaazépine	-	-	-	-
7	-	-	-	-	-

(8,0)

cyclooctane

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	azocane	phosphocane	arsocane	oxocane	thiocane	sélénocane
2	diazocane	diphosphocane	-	1,3-dioxocane	1,2-dithiocane 1,3-dithiocane 1,5-dithiocane	1,2-sélénocane 1,5-sélénocane
3	triazocane	triphosphocane	?	?	?	?
4	1,3,5,7-tétraazocane 1,2,5,6-tétraazocane	?	?	?	?	1,3,5,7-tétrasélénocane
5	-	?	?	?	?	?
6	-	?	?	?	?	?
7	-	?	?	?	heptathiocane	?
8	-	?	?	?	anneau S8	?

(8,3)

cyclooctatriène

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	dihydroazocine	?	?	?	thiocine	?
2	?	?	?	?	?	?
3	?	?	?	?	?	?
4	?	?	?	?	?	?
5	?	?	?	?	?	?
6	?	?	?	?	?	?
7	?	?	?	?	?	?

(8,4)

cyclooctatétraène

hétéroatome	N	P	As	0	S	Se
1	azocine	?	?	?	?	?
2	?	?	?	?	?	?
3	?	?	?	?	?	?
4	?	?	?	?	?	?
5	?	?	?	?	?	?
6	?	?	?	?	?	?
7	?	?	?	?	?	?