Thiophène

Thiophène - Définition et Explications

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Introduction

Thiophène
Structure chimique du thiophène
Général
Nom IUPAC
Synonymes Sulfure (En chimie, un sulfure est un composé chimique ou la combinaison de soufre avec un degré d'oxydation de -2, avec un autre élément chimique ou un de ses radicaux. Certains composés covalents du...) de divinylène

Thiacyclopentadiène

Thiofurane
No CAS 110-02-1
No EINECS 203-729-4
Apparence liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est facilement déformable mais difficilement compressible.) incolore, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4S  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et...) molaire 84,14 ± 0,008 g·mol-1

pKa 38,4
Moment dipolaire 0,55 ± 0,01 D
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire...) -38 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une vaporisation.) 84 °C
Solubilité dans l'eau : nulle
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par unité de volume.) 1,06 g·cm-3,
2,9 (air=1)
T° d’auto-inflammation 395 °C
Point (Graphie) d’éclair -1 °C
Limites d’explosivité dans l’air 1,512,5 %vol
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase gazeuse de cette substance est en équilibre avec sa phase liquide ou solide. Elle...) à 12,5 °C : 5,3 kPa
Thermochimie
S0 181 J/mol·K
ΔH0 115,0 kJ/mol
ΔH0 81 kJ/mol
Cp 122.4 J/mol·K (liq.)
Propriétés électroniques
1re énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la chaleur, de la lumière, de produire un mouvement.) d'ionisation (L'ionisation est l'action qui consiste à enlever ou ajouter des charges à un atome ou une molécule. L'atome - ou la molécule - en perdant ou en gagnant des charges n'est plus neutre électriquement....) 8,86 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction (L'indice de réfraction provient du phénomène de réfraction qui désigne le changement de direction de la lumière au passage d'un milieu à un autre. La notion...) 1,529 (20 °C)
Précautions
Transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus souvent en utilisant des véhicules et des voies de...)
-
   2414   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
1
0
Écotoxicologie
LogP 1,81
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

Le thiophène est un composé organique (Un composé chimique est dit organique lorsqu'il renferme au moins un atome de carbone lié, au moins, à un atome d'hydrogène.) hétérocyclique aromatique. C'est un liquide limpide incolore ayant une odeur qui rappelle celle du benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également noté Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composé organique incolore (il a d'ailleurs le même indice de réfraction que le verre)...). Le thiophène est souvent trouvé naturellement dans le pétrole (Le pétrole est une roche liquide carbonée, ou huile minérale. L'exploitation de cette énergie fossile est l’un des piliers de l’économie...) à des concentrations de quelques pourcents.

Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool.

La réaction de polymérisation du thiophène conduit au polythiophène (Les polythiophènes (PT) constituent une famille de polymères (macromolécules) résultant de la réaction de polymérisation du thiophène, un hétérocycle sulfuré, qui peut devenir conducteur...).

Chimie

La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (4 électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre). Le cycle peut donc subir les substitutions électrophiles aromatiques classiquement rencontrées sur les aromatiques, telles les halogénations, les réactions de type Friedel et Crafts (rarement en présence de chlorure d'aluminium (L'aluminium est un élément chimique, de symbole Al et de numéro atomique 13. C’est un élément important sur la Terre avec 1,5 % de la masse totale.), qui a tendance à favoriser des polymérisations par ouverture du cycle, néanmoins), des formylation de Wilsmeier-Haack, ...

De par la présence du soufre (Le soufre est un élément chimique de la famille des chalcogènes, de symbole S et de numéro atomique 16.), les substitutions sont fortement orientées sur les carbones 2 et 5, et il est quasiment impossible d'orienter une réaction en position 3 ou 4 si ces deux positions ne sont pas déjà occupées. Une exception notable est par exemple l'isomérisation du 2-bromothiophène en 3-bromothiophène en présence de silice (La silice est constituée de dioxyde de silicium, un composé chimique qui entre dans la composition de nombreux minéraux ; sa formule est SiO2.) acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.).

Le thiophène est cependant nettement plus fragile qu'un aromatique simple, et peut subir des réactions de dégradation en présence d'acide fort (notamment l'acide sulfurique) ou d'acide de Lewis (Un acide de Lewis (du nom du chimiste américain Gilbert Newton Lewis) est une entité chimique dont un de ses atomes la constituant possède une lacune électronique, ce qui la rend susceptible d'accepter un doublet...) (AlCl3).

L'hydrogénation (L'hydrogénation est une réaction chimique qui consiste en l'addition d'une molécule de dihydrogène (H2). Cette réaction est habituellement...) des doubles liaisons est nettement plus simple que sur le benzène, mais il est très difficile de s'arrêter à une seule réaction.

Thiophène
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