Pentaérythritol - Définition

Introduction

Pentaérythritol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	2,2-bis(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol pentaérythrite auxinutrilmaxinutril monopentek penetek pentek metab-Auxil hercules P6 pentaerythrital monopentaérythritol tétraméthylolméthane THME PETP
No CAS	115-77-5
No EINECS	204-104-9
No RTECS	RZ2490000
PubChem	8285
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H12O4
Masse molaire	136,1464 ± 0,006 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	253 à 258 °C
T° ébullition	276 °C à 30 mmHg
Solubilité	5.6 g/100 mL à 15 °C dans l'eau, soluble in méthanol, éthanol, glycérol, éthylène glycol, formamide, insoluble in acétone, benzène, paraffine, éther, CCl4
Point d’éclair	>150 °C
Pression de vapeur saturante	<1 mmHg à 20 °C
Thermochimie
Cp
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pentaérythritol est un composé organique de formule semi-développée C(CH₂OH)₄. ce polyol blanc et cristallin avec un squelette néopentane est une brique versatile pour la préparation de beaucoup de composés multifonctionnalisés comme l'explosif PETN ou le tétraacrylate de pentaérythritol. Les dérivés du pentaérythritol sont des composants des résines glycéro, tackifiantes, des vernis, des stabilisateurs du PVC, des esters de tallöl (en) et des antioxydants d'oléfines

Les esters du pentaérythritol sans halogène sont aussi une alternative plus respectueuse de l'environnement que les autres liquides de transformateurs électriques en étant à la fois vraiment biodégradables et non dangereux dans l'eau. Ils replacent avantageusement les polychlorobiphényles (PCB) et même les liquides à base de silicone ou les hydrocarbures fluorés, comme fluides diélectriques dans les transformateurs. Leur faible volatilité et leur haut point éclair leur donne une excellente résistance à la inflammation en cas de panne d'électricité majeure et de rupture de transformateur.

Synthèse

Le pentaérythritol peut être préparé par condensation d' acétaldéhyde et de formaldéhyde en milieu basique. Le processus inclue des aldolisations successives suivie d'une réaction de Cannizzaro. Les impuretés produites sont le dipentaérythritol et le tripentaérythritol:

2 CH₃CHO + 8 CH₂O + Ca(OH)₂ → 2 C(CH₂OH)₄ + (HCOO)₂Ca