Polyol - Définition
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Introduction
Un polyol ou polyalcool ou glycol est un composé chimique organique caractérisé par un certain nombre de groupes -OH (groupes hydroxyles).
De formule chimique générale ; CnH2n+2On, ils possèdent au moins deux groupements alcool.
Toxicologie
Pas d'effet toxique connu pour les polyols. Certains éthers de glycol sont particulièrement toxiques, de même que certaines de leurs métabolites. Ils provoquent cependant des gaz, douleurs abdominales, et ont un effet laxatif lorsqu'ils sont ingérés en trop grande quantité.
Exemples
Les molécules diols
Les diols peuvent contenir deux fonctions hydroxyles sur :
- le même carbone : diols géminaux : méthanediol H2C(OH)2 et 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diol (F3C)2C(OH)2 ;
- deux carbones adjacents : diols vicinaux : éthylène glycol HO-(CH2)2-OH, propane-1,2-diol ou propylène glycol, HO-CH2-CH(OH)-CH3 ;
- deux carbones non adjacents : butane-1,4-diol HO-(CH2)4-OH et bisphenol A.
Les diols peuvent aussi être :
- linéaires ou branchés ;
- aliphatiques ou aromatiques (bisphenol A).
Exemples de diols aliphatiques :
| Linéarité du diol | Fonctions hydroxyles sur carbones adjacents (diols vicinaux) | Fonctions hydroxyles sur carbones non adjacents |
|---|---|---|
| Linéaire | Éthylène glycol | Propane-1,3-diol, butane-1,4-diol, pentane-1,5-diol, octane-1,8-diol, |
| Branché | Propane-1,2-diol , butane-1,2-diol, butane-2,3-diol | Butane-1,3-diol, pentane-1,2-diol, etohexadiol, p-menthane-3,8-diol, 2-methyl-2,4-pentanediol |
Les polymères diols
Ce sont des oligomères fonctionnalisés en bouts de chaînes par des fonctions hydroxyles. Selon les références, ils peuvent être nommés oligomères glycols, macrodiols ou oligomères hydroxytéléchéliques. Les polymères diols les plus utilisés ont une masse relativement faible comprise entre 500 et 3000 g/mol. Les exemples-types sont :
- les polyéthers diols ;
- les polyesters diols ;
- les polycarbonates diols : polycarbonate d’hexaméthylène diol (PCHMD) ;
- les polyalcadiènes diols : polybutadiène hydroxytéléchélique (PBHT)...
Les polymères polyols
Ce terme est utilisé, entre autres, pour un certain nombre de polymères que l'on obtient par addition d'oxydes d'alcènes à un sucre par exemple mais aussi du glycérol.
Polyols en tant qu'additifs alimentaires
Le principal intérêt des polyols pour l'industrie alimentaire réside dans leur utilisation en tant qu'édulcorant de charge à faible valeur calorique. Certains d'entre-eux possèdent une chaleur de dissolution négative, produisant une sensation de froid recherchée dans certaines applications (notamment de confiserie).
À l'exception de l'érythritol, au schéma métabolique particulier, la plupart des polyols sont absorbés partiellement au niveau intestinal et influencent donc peu ou pas la glycémie post-prandiale. Le glycérol peut entrer directement dans la voie de la glycolyse via le glycéraldéhyde-3-Phosphate. Ceci explique sa valeur calorique plus élevée.
Le second intérêt des polyols en application alimentaire réside dans leur capacité de liaison de l'eau, permettant un abaissement significatif de l'activité de l'eau. Le glycérol reste le composé le plus efficace du groupe pour cet usage mais, sa chaleur de dissolution positive et son arrière-goût marqué, limite son usage.
| Nature du sucre polyol | Nombre de fonction OH | E | Nom | Pouvoir édulcorant (saccharose = 1,0) | Contenu calorique (kcal / g) |
|---|---|---|---|---|---|
| Monosaccharide polyols | Triols | E422 | Glycérol (glycérine) | 0,6 [3] | 4,3 [3] |
| Tétraols | E968 | Érythritol | 0,7 [1] | 0,2 [1] | |
| Pentols (pentanols) | E967 | Xylitol | 1,0 [2] | 2,4 [1] | |
| Arabitol (lyxitol) | |||||
| Ribitol (adonitol) | |||||
| Hexols | E420 | Sorbitol (Gulitol) | 0,6 [1] | 2,6 [1] | |
| Dulcitol (galactitol) | 0,25 | ||||
| E421 | Mannitol | 0,5 [2] | 1,6 [1] | ||
| Heptols | Volemitol | ||||
| Disaccharide polyols | Neuf fonctions OH | E965 | Maltitol | 0,9 [1] | 2,1 [1] |
| E953 | Isomaltitol | 0,5 [1] | 2,0 [1] | ||
| E966 | Lactitol (lactositol) | 0,4 [1] | 2,0 [1] | ||
| Sources: [1] (en) Calorie Control Council | |||||
