S'il est possible que des ponts de bois aient existé précédemment, la première mention d'un pont de pierre remonte au début du XIIIe siècle. Manassès de Seigneulay, évêque d'Orléans entre 1207 et 1221 et devenu seigneur temporal de la ville de Jargeau, fit construire un pont de pierre pour relier la ville de Jargeau à la rue principale de Saint-Denis-de-l'Hôtel. Ce pont, considéré à l'époque comme un des plus importants sur le fleuve, coupait la Loire en diagonale.
La trace la plus ancienne d'un document administratif relatant l'entretien du pont date de 1376 et l'achat de planches par des proviseurs dont le rôle consistait à gérer l'entretien du pont.
À partir du XIVe siècle, on enregistre plusieurs dons à l'« Œuvre du pont », sorte de fondation destinée à collecter l'argent des habitants désirant participer à l'entretien du pont. L'« Œuvre du pont » semble disparaitre au siècle suivant en fusionnant avec l'administration de la ville.
Au XVe siècle, durant la guerre de Cent ans, anglais et français se disputèrent Jargeau et son pont sur la Loire. Les archives départementales du Loiret conservent un mandement du duc d'Orléans daté de 1420, ordonnant de « faire rompre » le pont de Jargeau en raison de la menace des anglais. La lutte pour ce point stratégique déboucha sur la bataille de Jargeau remportée par les troupes de Jeanne d'Arc en 1429.
Par ailleurs, on note la présence d'un pont de bois sur une peinture à l'huile sur toile de Théodore Aligny représentant la prise de Jargeau en 1429. Cette œuvre fut commandée par Louis-Philippe Ier pour le musée historique de Versailles en 1838.
En 1572, une arche du pont rompue côté Jargeau fut consolidée.
Au XVIIe siècle, l'ouvrage connut bien des vicissitudes, dues en particulier aux inondations qui le détruisirent à plusieurs reprises. À la suite des évènements de la Fronde, la partie qui avait été détruite fut reconstruite en bois et un droit de péage fut établi pendant vingt ans.
La chronologie des évènements s'établit de la sorte : entre 1605 et 1610, deux arches sont rénovées de manière importantes ; en 1679, quatre arches s'écroulent, elles sont temporairement remplacées par des tabliers de bois ; en 1691, une arche est reconstruite.
Entre 1699 et 1703, trois couples d'arches sont chacune remplacées par trois arches de plus grande taille.
En 1733, deux nouvelles arches s'écroulent, comme au siècle précédent, elles sont remplacées par des structures en bois.
La crue de 1789 et les glaces de 1790 mettent le pont à rude épreuve et l'affaiblissent encore.
Le 20 janvier 1789, une arche tombe, puis, en 1790, un bateau « se met en travers » provoquant l'affaissement de la quasi-totalité du pont vers l'aval. Seule une arche demeure.
L'ouvrage ne fut alors pas reconstruit immédiatement et la traversée dut se faire par une passerelle, puis un bac pendant une quarantaine d'années.
En 1832, avant la construction d'un nouveau pont, la question de s'appuyer sur la dernière pile du pont de pierre restante fut posée. Cette hypothèse ne fut finalement pas retenue, la dernière arche du pont fut détruite. Un nouveau tracé fut choisi pour la construction d'un nouveau pont suspendu qui fut mis en service en 1834.