Tétrakis(diméthylamino)éthylène - Définition
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Introduction
| Tétrakis(diméthylamino)éthylène | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | octaméthyléthylènetétramine TDAE TMAE | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide légèrement jaune d'odeur désagréable | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C10H24N4 | ||
| Masse molaire | 200,3244 ± 0,0105 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 59 °C sous 0,9 mmHg | ||
| Masse volumique | 0,861 g·cm-3 à 25 °C | ||
| Point d’éclair | 53 °C | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |
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| Précautions | |||
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| Phrases R : 10, 34, | |||
| Phrases S : 26, 36/37/39, 45, | |||
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Le tétrakis(diméthylamino)éthylène fait partie des énamines et a pour formule semi-développée [(CH3)2N]2C=C[N(CH3)2]2.
Synthèse
La synthèse du tétrakis(diméthylamino)éthylène a été faite pour la première fois en 1950. Cependant la réaction de la (1,1-diméthoxyméthyl)diméthylamine avec la diméthylamine est plus pratique :
Le milieu réactionnel est distillé ce qui, par élimination du méthanol, conduit au tétrakis(diméthylamino)éthylène :
Usage
Le tétrakis(diméthylamino)éthylène est un réducteur qui réagit avec l'oxygène de l'air. Il sert habituellement de réducteur en chimie organique comme par exemple pour convertir des α-bromocétones en 1,4-dicétones.
Il forme aussi un sel à transfert de charge avec le fullerène C60 qui a la très rare propriété d'être un aimant purement organique en dessous de 16,1 K..
La réaction du tétrakis(diméthylamino)éthylène avec l'oxygène de l'air est chimioluminescente dans le bleu-vert. Elle permet ainsi de faire des effets spectaculaires comme "les mains lumineuses".
