Tétrakis(diméthylamino)éthylène - Définition

Introduction

Tétrakis(diméthylamino)éthylène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	octaméthyléthylènetétramine TDAE TMAE
No CAS	996-70-3
No EINECS	213-638-1
PubChem	70455 24885226
SMILES
InChI
Apparence	liquide légèrement jaune d'odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H24N4
Masse molaire	200,3244 ± 0,0105 g·mol-1
Propriétés physiques
T° ébullition	59 °C sous 0,9 mmHg
Masse volumique	0,861 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	53 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,48
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi C
Phrases R : 10, 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport
-    2734
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrakis(diméthylamino)éthylène fait partie des énamines et a pour formule semi-développée [(CH₃)₂N]₂C=C[N(CH₃)₂]₂.

Synthèse

La synthèse du tétrakis(diméthylamino)éthylène a été faite pour la première fois en 1950. Cependant la réaction de la (1,1-diméthoxyméthyl)diméthylamine avec la diméthylamine est plus pratique :

Le milieu réactionnel est distillé ce qui, par élimination du méthanol, conduit au tétrakis(diméthylamino)éthylène :

Usage

Le tétrakis(diméthylamino)éthylène est un réducteur qui réagit avec l'oxygène de l'air. Il sert habituellement de réducteur en chimie organique comme par exemple pour convertir des α-bromocétones en 1,4-dicétones.

Il forme aussi un sel à transfert de charge avec le fullerène C₆₀ qui a la très rare propriété d'être un aimant purement organique en dessous de 16,1 K..

La réaction du tétrakis(diméthylamino)éthylène avec l'oxygène de l'air est chimioluminescente dans le bleu-vert. Elle permet ainsi de faire des effets spectaculaires comme "les mains lumineuses".