Thirame - Définition

Introduction

Thirame
Général
Nom IUPAC
Synonymes	disulfure de tétraméthylthiurame disulfure de bis(N,N-diméthylthiocarbamyle TMTD
No CAS	137-26-8
No EINECS	205-286-2
PubChem	5455
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12N2S4
Masse molaire	240,433 ± 0,026 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	155 à 156 °C
T° ébullition	129 °C à 2,6 kPa
Solubilité	16,5 mg·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	1,3 g·cm-3 (solide,20 °C)
T° d’auto-inflammation	270 °C
Point d’éclair	89 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	1,73×10-5 mmHg à 25 °C
Thermochimie
ΔH0	40,2 kJ·mol-1
Cp	301,7 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)
PCI	-6 525,5 kJ·mol-1
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Phrases R : 20/22, 36/38, 43, 48/22, 50/53,
Phrases S : (2), 26, 36/37, 60, 61,
Transport
-    3077
SGH
Attention H302, H315, H317, H319, H332, H373, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL	1,25 g·kg-1 (souris, oral) 1 109 mg·kg-1(souris, s.c.) 70 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	1,82
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thirame est un fongicide de contact à large spectre. Il agit en bloquant la reproduction des champignons.

Composé de carbamate et de soufre, sa formule chimique est C₆H₁₂N₂S₄.

Toxicité aigüe à mi chemin entre les composés organophosphorés et les organochlorés. Toxique par inhalation. Irritant pour la peau, les yeux, et les voies respiratoires.

Action résiduelle de courte durée dans l'environnement. Toxique pour les abeilles. Dangereux pour les oiseaux, les mammifères.

On l'utilise sur céréales (septoriose, fusariose), soja, colza, pomme et poire (tavelure), pêche (cloque du pêcher), agrumes.

Parfois utilisé comme insecticide, bactéricide, répulsif contre les lapins.

Règlementation

La teneur maximale autorisée en résidus de thirame est de 0,1 mg·kg^-1 dans les céréales. Cette valeur correspond au seuil de quantification, ce qui revient à en interdire l'usage.