Trihalogénométhane - Définition
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Introduction
Les trihalogénométhanes (THM) sont des composés chimiques de la famille des halogénoalcanes qui regroupe les dérivés halogénés trisubstitués du méthane (CH4), c'est-à-dire les molécules de méthane où trois des quatre atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes d'halogène. Beaucoup de trihalogénométhanes sont utilisés dans l'industrie comme solvants ou comme réfrigérants. Ils sont aussi des polluants, et beaucoup sont considérés comme cancérigènes. Les trihalogénométhanes comportant trois atomes d'halogène identiques sont souvent appelés haloformes (chloroforme (CHCl3), iodoforme (CHI3), bromoforme (CHBr3), fluoroforme (CHF3)).
Tableau des trihalogénométhanes les plus communs
| Formule Brute | Nom IUPAC | Numéro CAS | Nom usuel | Autre(s) nom(s) | Molécule |
|---|---|---|---|---|---|
| CHF3 | trifluorométhane | fluoroforme | Fréon 23, R-23, HFC-23 |
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| CHClF2 | chlorodifluorométhane | - | R-22, HCFC-22 |
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| CHCl3 | trichlorométhane | chloroforme | Trichlorure de méthyle |
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| CHBrCl2 | bromodichlorométhane | dichlorobromométhane | - |
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| CHBr2Cl | dibromochlorométhane | chlorodibromométhane | - |
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| CHBr3 | tribromométhane | bromoforme | Tribromure de méthyle |
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| CHI3 | triiodométhane | iodoforme | Triiodure de méthyle |
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Pollution de l'eau
Les trihalogénométhanes se forment naturellement par la réaction du dichlore ou du dibrome, utilisés pour désinfecter l'eau potable, sur des composés organiques présents dans l'eau à traiter. Ces produits à haute concentration peuvent avoir des effets sur la santé, et beaucoup de gouvernements mettent en place des limites de concentration de ces produits dans l'eau potable. Aux États-Unis, l'EPA impose la limite de 80 ppb pour le bromoforme, le bromodichlorométhane et le dibromochlorométhane dans l'eau traitée. Ce nombre est appelé "total trihalomethanes" (TTHM).
Le chloroforme se forme aussi dans les piscines désinfectées au dichlore ou à l'ion hypochlorite (eau de Javel) par réaction haloforme avec des substances organiques (urine, transpiration et particules de peau). Parfois la réaction, sous l'influence des UV, conduit même à la formation de phosgène.
