Trifluorométhane - Définition

Introduction

Trifluorométhane
Général
Nom IUPAC
Synonymes	fluoroforme trifluorure de carbone R-23 HFC-23
No CAS	75-46-7
No EINECS	200-872-4
SMILES
InChI
Apparence	gaz incolore d'odeur éthérée
Propriétés chimiques
Formule brute	CHF3
Masse molaire	70,0138 ± 0,0009 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	-155,18 °C
T° ébullition	-82,18 °C
Solubilité	1,00 g·l-1 à 20 °C
Masse volumique	2,946 kg·m-3 (gaz, 1 bar, 15 °C
T° d’auto-inflammation	Ininflammable
Pression de vapeur saturante	25,1 bar à 0 °C 32,6 bar à 10 °C 41,842 bar à 20 °C
Point critique	26,0 °C 48,3 bar 0,516 kg·l-1
Point triple	-155,18 °C 0,61 mbar
Thermochimie
Cp
Précautions
Transport
20    1984
NFPA 704
0 2 0
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le trifluorométhane ou fluoroforme est un halogénoalcane de formule CHF₃. Il appartient plus précisément à la famille des trihalogénométhanes, qui comporte notamment le chloroforme (trichlorométhane), le bromoforme (tribromométhane) et l'iodoforme (triodométhane).

C'est un gaz incolore, ininflammable, à l'odeur éthérée, utilisé dans diverses applications de niche, et qui est un sous-produit de la fabrication du Teflon. Il est aussi biologiquement produit en petite quantité, apparemment par décarboxylation de l'acide trifluoroacétique.

Production et synthèse

Le trifluorométhane a été obtenu la première fois par Maurice Meslans, dans une réaction violente entre l'iodoforme est du fluorure d'argent anhydre, en 1894. La réaction a par la suite été améliorée par Otto Ruff, en substituant le fluorure d'argent par un mélange de fluorure de mercure et de fluorure de calcium. Cette réaction fonctionne alors avec l'iodoforme et le bromoforme, mais l'échange des deux premiers atomes d'halogène par ceux de fluor reste violent.

La première méthode réellement efficace pour synthétiser le fluoroforme fut trouvée par Henne. Il s'agit d'une réaction en deux étapes : la première forme du bromodifluorométhane par réaction du trifluorure d'antimoine avec le bromoforme, la seconde finalise la réaction en faisant réagir du fluorure de mercure.

Impact environnemental

• Potentiel de réchauffement global (GWP): 11700
• Potentiel de déplétion ozonique (ODP)  : 0

Utilisation

Le CHF₃ est utilisé dans l'industrie du semi-conducteur, notamment pour la gravure ionique réactive (RIE) du dioxyde de silicium et du nitrure de silicium.

Connu sous le nom de as R-23 ou HFC-23, c'est un réfrigérant, remplaçant parfois le chlorotrifluorométhane (CFC-13). C'est un sous-produit de la synthèse de ce dernier.

Il est aussi utilisé comme extincteur de flamme, sous le nom de FE-13 (DuPont). Le CHF₃ est utile dans cette application, du fait de sa faible toxicité, sa faible réactivité et de sa grande densité. Le HFC-23 est aussi utilisé pour remplacer le Halon 1301(CFC-13b1) dans les systèmes anti-incendie.

Chimie organique

Le CHF₃ est une source d'ion CF₃^- par déprotonation. C'est un acide très faible, de pK_A compris entre 25 et 28. C'est un précurseur du CF₃Si(CH₃)₃.