1,4-benzoquinone - Définition
Source: Wikipédia sous licence CC-BY-SA 3.0.
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
Introduction
| 1,4-benzoquinone | |||
|---|---|---|---|
| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | p-benzoquinone p-quinone | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux jaunes ou solide jaune, d'odeur âcre. peut sublimer même à température ambiante. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C6H4O2 | ||
| Masse molaire | 108,0948 ± 0,0057 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 115,7 °C | ||
| T° ébullition | +/- 108 °C | ||
| Solubilité | 10 g·l-1 (eau, 25 °C) | ||
| Masse volumique | 1,32 g·cm-3 à 20 °C | ||
| T° d’auto-inflammation | 560 °C | ||
| Point d’éclair | 38 à 93 °C | ||
| Thermochimie | |||
| ΔH0 | -186,8 kJ·mol-1 | ||
| ΔH° | 18,45 kJ·mol-1 à 112,85 °C | ||
| Cp | 126,4 J·K-1·mol-1 (25 °C, solide) 107,37 J·K-1·mol-1 (25 °C, gaz) | ||
| PCI | -2 725,8 kJ·mol-1 | ||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 10,01 ± 0,06 eV (gaz) | ||
| Précautions | |||
| | |||
| |||
| Phrases R : 23/25, 36/37/38, 50, | |||
| Phrases S : (1/2), 26, 28, 45, 61, | |||
| | |||
| |||
| | |||
|
2 3 0 | |||
| | |||
Danger | |||
| | |||
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL | 8,5 mg·kg-1 (souris, oral) 130 mg·kg-1 (rat, oral) | ||
| LogP | 0,2 | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,1 ppm haut : 0,15 ppm | ||
| Composés apparentés | |||
| Isomère(s) | 1,2-benzoquinone | ||
| Autres composés | Plastoquinone | ||
| | |||
La 1,4-benzoquinone ou cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione est une cétone de formule brute C6H4O2. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,2-benzoquinone. Ce composé non aromatique est le dérivé oxydé de l'hydroquinone (benzène-1,4-diol). Cette molécule présente les propriété d'une cétone et d'un alcène.
Utilisation
Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme accepteur de proton et comme agent oxydant. Elle peut aussi être utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder. Est utilisé comme intermédiaire pour la synthèse des substances suivantes
- 1,4-naphtoquinone, obtenue par oxydation du naphtalène en présence de trioxyde de chrome.
- 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (ou DDQ), un puissant agent oxydant et déshydrogénant
- Ubiquinone-1
- Chloro-p-benzoquinone
- Chloranile, 1,4-C6Cl4O2, un puissant agent oxydant et déshydrogénant
