1-bromobutane - Définition

Introduction

1-bromobutane
Général
Nom IUPAC
No CAS	109-65-9
No EINECS	203-691-9
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H9Br
Masse molaire	137,018 ± 0,005 g·mol-1
Moment dipolaire	2,08 ± 0,10 D
Diamètre moléculaire	0,566 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-112,4 °C
T° ébullition	102 °C
Solubilité	presque insoluble dans l'eau (0,6 g·l-1), soluble dans l'éthanol, l'éther
Masse volumique	1,2686 g·cm-3 à 20 °C
T° d’auto-inflammation	265 °C
Point d’éclair	13 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2,6–6,6 %vol
Pression de vapeur saturante	43 mbar à 20 °C 68 mbar à 30 °C 175 mbar à 50 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,437
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi F N
Phrases R : 11, 36/37/38, 51/53,
Phrases S : 16, 26, 61,
Transport
33    1126
NFPA 704
3 1 0
SIMDUT
B2,
Composés apparentés
Isomère(s)	2-Bromobutane
Autres composés	1-Chlorobutane 1-Iodobutane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1-bromobutane (CH₃CH₂CH₂CH₂Br) est un dérivé halogéné du butane, ou l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de brome. C'est un halogénure d'alkyle primaire.

En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol et l'éther.

Production et synthèse

Le 1-bromobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide bromique, le tribromure de phosphore ou encore le bromure de sodium.

Sécurité

Les vapeurs de 1-bromobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair 13 °C, température d'auto-inflammation 265 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.

Utilisation

En tant qu'halogénure d'alkyle primaire, le 1-bromobutane réagit spécifiquement par des réactions de type S_N2. Il est couramment utilisé comme réactif pour des réactions d'alkylation, ou transformé en organomagnésien par réaction avec le magnésium dans l'éther pour former des liaisons carbone-carbone.

Le 1-Bromobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser d'autre composés organométalliques, comme le n-butyllithium:

2 Li + C₄H₉Br → C₄H₉Li + LiBr

Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3% de sodium. Lorsque le bromobutane est utilisé comme réactif, le produit final est une solution homogène, constituée de clusters mélant bromure de lithium (LiBr) et butyllithium (LiBu).