1-chlorobutane - Définition
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Introduction
| 1-chlorobutane | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | Chlorure de butyle normal | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore, d'odeur âcre. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C4H9Cl | ||
| Masse molaire | 92,567 ± 0,006 g·mol-1 | ||
| Moment dipolaire | 2,05 ± 0,04 D | ||
| Diamètre moléculaire | 0,571 nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -123,1 °C | ||
| T° ébullition | 78 °C | ||
| Solubilité | très faible dans l'eau (0,5 g·l-1 à 20 °C) | ||
| Masse volumique | 0,881 g·cm-3 à 20 °C | ||
| T° d’auto-inflammation | 245 °C | ||
| Point d’éclair | -9 °C | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,8–10,1 %vol | ||
| Pression de vapeur saturante | 108 mbar à 20 °C 170 mbar à 30 °C 395 mbar à 50 °C | ||
| Point critique | 36,8 bar, 268,85 °C | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 10,67 ± 0,03 eV (gaz) | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |
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| Précautions | |||
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| Phrases R : 11, | |||
| Phrases S : 9, 16, 29, | |||
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Danger | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 2,64 | ||
| Composés apparentés | |||
| Isomère(s) | 2-Chlorobutane | ||
| Autres composés | 1-Bromobutane | ||
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Le 1-chlorobutane (CH3CH2CH2CH2Cl) est un dérivé halogène du butane, ou l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de chlore. C'est un halogénure d'alkyle primaire.
En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, légèrement volatil, à l'odeur proche de celle du chloroforme.
Autre propriétés
- Concentration à saturation : 105 394,7368 ppm
- Coefficient de partage (eau/huile) : 0,00229
- Limite de détection olfactive : 0,9 ppm
- Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 3,786 ppm
- Taux d'évaporation (éther=1) : 2,5
Utilisation
Comme halogénure d'alkyle primaire, il réagit spécifiquement par des réactions de type SN2. Il peut ainsi être utilisé pour des réactions d'alkylation.
Le 1-chlorobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser des composés organométalliques, organomagnésiens ou organolithiens comme le n-butyllithium :
- 2 Li + C4H9Cl → C4H9Li + LiCl
Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3% de sodium.
Il peut aussi être utilisé comme solvant (par exemple, pour la chromatographie en phase liquide à haute performance - HPLC) et en médecine vétérinaire comme vermifuge.
