2,4-dinitrophénol - Définition

Introduction

2,4-dinitrophénol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	1-hydroxy-2,4-dinitrobenzène DNP
No CAS	51-28-5
No EINECS	200-087-7
DrugBank	DB04528
PubChem	1493
ChEBI	918
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H4N2O5
Masse molaire	184,1064 ± 0,007 g·mol-1
pKa	4.09 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	115 °C
T° ébullition	113 °C
Solubilité	2,79 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	(eau = 1) : 1.68
T° d’auto-inflammation
Thermochimie
ΔH0	-235,5 kJ·mol-1
ΔH°	24,174 kJ·mol-1 à 114,85 °C
PCI	-2 697,2 kJ·mol-1
Précautions
Directive 67/548/EEC
T N
Phrases R : 23/24/25, 33, 50,
Phrases S : (1/2), 28, 37, 45, 61,
Transport
46    1320
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
Danger H301, H311, H331, H373, H400,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2,4-dinitrophénol (DNP) est un composé chimique aromatique de formule C₆H₄N₂O₅. C'est l'un de six isomères du dinitrophénol.

C'est un poison du métabolisme cellulaire. Il découple la phosphorylation oxydative en transportant les protons à travers la membrane mitochondriale, ce qui conduit à une augmentation rapide de la consommation d’énergie sans formation d’ ATP.

Propriétés chimiques

Le 2,4-dinitrophénol est un solide cristallin jaune, qui a une odeur douceâtre de moisi. Il est très volatil, il se sublime lorsqu'il est légèrement chauffé et dégage alors de la vapeur. Il est modérément soluble dans l'eau (ses sels de sodium sont des cristaux solubles dans l'eau), l’acétate d'éthyle, l’acétone, le chloroforme, la pyridine , le tétrachlorure de carbone, le toluène, l’éthanol, le benzène, et les solutions aqueuses alcalines (Merck, 1989). Il forme des sels explosifs avec les produits alcalins et l’ammoniaque, et émet des fumées toxiques d'oxydes d'azote quand il est chauffé jusqu'à décomposition (Sax, 1989). Il est incompatible avec les métaux lourds et de leurs composés.

Usages industriels

Le 2,4-dinitrophénol est utilisé commercialement principalement dans la recherche scientifique et l'industrie manufacturière. Il a été utilisé à une époque pour fabriquer des colorants, d'autres produits utilisés en chimie organique et des produits de traitement des bois. Il a également été utilisé pour fabriquer des produits pour développer les photographies, des explosifs et des pesticides.

Action pharmacologique

Dans les cellules vivantes, le dinitrophénol agit comme un transporteur de protons (ionophores), un agent qui peut transporter les protons (ions hydrogène) à travers les membranes biologiques. Il contrarie le gradient des protons dans les mitochondries et les membranes des chloroplastes et provoque l'effondrement du gradient électrochimique que la cellule utilise pour produire l’énergie chimique de la plupart des molécules d’ATP. Au lieu de produire de l'ATP, l'énergie du gradient de protons est perdue en chaleur. Les cellules compensent la baisse du rendement de l'ATP en oxydant davantage les réserves stockées sous forme de glucides et de graisses.

Le dinitrophénol est souvent utilisé dans la recherche en biochimie pour explorer le fonctionnement de l’osmose chimique et des autres mécanismes protéiques de transport membranaire.