Acide 6-aminopénicillanique - Définition
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Introduction
| Acide 6-aminopénicillanique | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| Synonymes | 6-APA | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C8H12N2O3S | |
| Masse molaire | 216,257 ± 0,014 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | se décompose à 207 °C | |
| Solubilité | 4 g·l-1 (eau, 20 °C) | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 42/43, | ||
| Phrases S : 22, 36/37, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | > 1 g·kg-1 (souris, i.p.) | |
| LogP | 0,600 | |
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L'acide 6-aminopénicillanique (ou 6-APA) est un composé chimique bicylique. C'est le noyau de base des pénicillines.
Structure
L'acide 6-aminopénicillanique est constitué d'un noyau de bêta-lactame fusionné avec un hétérocyclique thioazoté à cinq atomes (thiazolidine), le 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane, le cycle béta-lactame portant une fonction amine et l'autre deux groupements méthyle et un groupe carboxyle.
Synthèse
Une méthode de synthèse de l'acide 6-aminopénicillanique, à partir de l'acide 6-(2-phénylacétamido)penicillanique :
Utilisation
L'acide 6-aminopénicillanique est le noyau de base des pénicillines. Il est obtenu de la fermentation de la moisissure Penicillium et est utilisé comme composé de départ dans la préparation de nombreuses pénicillines de synthèse.
Précautions
L'acide 6-aminopénicillanique peut réagir dangereusement avec les acides, les agents oxydants, les alcools, les sels de métaux lourds et le glycérol.
