Acide palmitique - Définition
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Introduction
| Acide palmitique | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| FEMA | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | cristaux incolores ou blancs | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C16H32O2 | |
| Masse molaire | 256,4241 ± 0,0156 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 63 °C | |
| T° ébullition | 351 à 352 °C 215 °C (15 mmHg) 271,5 °C (100 mmHg) | |
| Solubilité | dans l'eau : nulle, Peu sol dans l'éthanol froid, l'éther de pétrole. Sol dans l'éthanol chaud, l'éther, le chloroforme, l'alcool propylique. | |
| Masse volumique | 0,8527 g·cm-3 (62°C) | |
| Point d’éclair | 206 °C | |
| Pression de vapeur saturante | à 154 °C : 133 Pa | |
| Thermochimie | ||
| Cp | ||
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction |
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| Précautions | ||
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| Phrases R : 36, | ||
| Phrases S : 26, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 57 ± 3,4 mg·kg-1 (souris, intra-veineuse) | |
| LogP | 5,31 | |
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L’acide palmitique, du latin palmus (palme), également appelé acide hexadécanoïque ou acide cétylique (nomenclature IUPAC), constitue l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes. On le symbolise souvent par les nombres 16:0 pour indiquer qu'il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique. Sa base conjuguée est le palmitate.
Propriétés
C'est un solide blanc qui fond à 63,1 °C et sa formule chimique est CH3(CH2)14COOH. Sa masse molaire est égale à 256.
Utilisation
Il constitue un excellent aliment énergétique, mais sa consommation augmenterait le risque de maladie cardio-vasculaire. Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs.
Son sel sert à produire du palmitate de sodium — l'un des deux principaux composants du napalm (« palm » désignant palmitate et « na » le naphtalène).
Production
Comme son nom l'indique, on en trouve dans l'huile de palme, mais aussi dans toutes les graisses et huiles animales ou végétales (beurre, fromage, lait et viande).
L'acide palmitique est le premier acide gras produit au cours de la lipogenèse ; à partir de lui, les acides gras plus longs peuvent être produits.
De plus, il est l'acide gras utilisé préférentiellement pour synthétiser de l'ATP. Le bilan énergétique de sa combustion indique 129 ATP.
Rôle dans la peinture à l'huile
Étant donné qu'il est saturé, il ne peut pas polymériser et se rigidifier une fois en contact avec l'oxygène de l'air (à la différence de l’acide oléique, linoléique et linolénique). Il reste donc sous sa forme de solide mou et agit (avec l'acide stéarique) comme plastifiant des liants huileux polymérisés. Ainsi, avec l'acide stéarique, il assure l'élasticité nécessaire à la bonne conservation des matières picturale à l'huile, à travers le temps.
