Introduction

Acide trifluoroacétique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Acide perfluoroacétique Acide trifluoroéthanoïque TFA
No CAS	76-05-1
No EINECS	200-929-3
No RTECS	AJ9625000
SMILES
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C2HF3O2
Masse molaire	114,0233 ± 0,0023 g·mol-1
pKa	0,3
Moment dipolaire	2,28 ± 0,25 D
Diamètre moléculaire	0,492 nm
Propriétés physiques
T° fusion	257,8 K (-15,4 °C) sous 1 bar
T° ébullition	345,6 K (72,4 °C) sous 1 bar
Solubilité	miscible dans l'eau
Masse volumique	1,5351 (20 °C)
Pression de vapeur saturante	141 hPa (20 °C)
Point critique	32,6 bar, 218,15 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	11,46 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,2850
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Phrases R : 20, 35, 52/53,
Phrases S : (1/2), 9, 26, 27, 28, 45, 61,
NFPA 704
0 3 0
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
Danger H314, H332, H412,
Composés apparentés
Anions apparentés	CH3COOH CCl3COOH
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé chimique de formule CF₃COOH. C'est un acide carboxylique fort en raison de la présence de trois atomes de fluor, fortement électronégatifs. Comparé à l'acide acétique, l'acide trifluoroacétique est environ 100 000 fois plus puissant. Cet acide est très utilisé en chimie organique.

Utilisation

Le TFA est un réactif utilisé fréquemment en synthèse organique en raison de la combinaison de propriétés intéressantes : volatilité, solubilité dans des solvants organiques et force. Il est aussi moins oxydant que l'acide sulfurique mais plus facilement obtenu sous forme anhydre que par exemple l'acide chlorhydrique. Une des complications pour son utilisation est que le TFA forme un azéotrope avec l'eau avec un point d'ébullition à 105 °C (soit 378 K).

modèle 3D

Le TFA est aussi utilisé fréquemment comme tampon en chromatographie liquide pour la séparation des composés organiques, et particulièrement des peptides et des petites protéines. C'est un solvant versatile pour la spectroscopie RMN.
L'anhydre dérivé, [CF₃C(O)]₂O, est un réactif commun pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle.

potentiel électronique au sein de la molécule

Synthèse

L'électrofluoration de l'acide acétique au moyen de la méthode de Simmons est la meilleure manière d'obtenir l'acide trifluoroacétique. La réaction à l'anode durant l'électrolyse d'un mélange d'un fluorure d'hydrogène et de l'acide acétique au-dessous duquel le fluor élémentaire (F₂) se crée est une réaction douce qui laisse le groupe carboxylique intact.

Liens externes

• Fiche sécurité : Baker
  Fischer