Benzophénone - Définition
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Introduction
| Benzophénone | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | diphénylcétone Benzoylbenzène | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| DrugBank | |||
| PubChem | |||
| FEMA | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux blancs dont l'odeur rappelle la rose. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C13H10O | ||
| Masse molaire | 182,2179 ± 0,0114 g·mol-1 | ||
| Diamètre moléculaire | 0,709 nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 49 °C | ||
| T° ébullition | 305 °C | ||
| Solubilité | 137 mg·l-1 (eau, 25 °C) | ||
| Masse volumique | 1,146 g·cm-3 à 20 °C | ||
| T° d’auto-inflammation | 560 °C | ||
| Point d’éclair | 150 °C | ||
| Thermochimie | |||
| ΔH0 | 49,9 J·K-1·mol-1 | ||
| ΔH0 | -34 kJ·mol-1 | ||
| ΔH° | 18,194 kJ·mol-1 à 47,88 °C | ||
| ΔH° | 94,977 kJ·mol-1 | ||
| Cp | 224,8 J·K-1·mol-1 à 26,85 °C | ||
| PCI | -6 508 kJ·mol-1 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 36/37/38, 50/53, | |||
| Phrases S : 26, 29, 37/39, 61, | |||
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| Produit non contrôlé | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL | 10 g·kg-1 (rat, oral) 2,895 g·kg-1 (souris, oral) | ||
| LogP | 3,38 | ||
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La benzophénone est une cétone bicyclique de formule brute C13H10O1. Ce composé est utilisé dans les encres et les vernis UV d'imprimerie, comme intermédiaire pour la synthèse de composés pharmaceutiques et agrochimiques et dans l'industrie des parfums.
Utilisation
Ce composé est utilisé comme photo-amorceur UV pour la polymérisation des encres.
En chimie, elle sert à assécher, désoxygéner en association avec le sodium des solvants aprotiques avant distillation pour synthèse. Elle forme avec le sodium, un radical (C6H5)2C∙-O− qui réagit avec l'eau et l'oxygène et aussi avec les peroxydes d'éther en les éliminant. Ce radical est d'une belle couleur violet foncé qui quand elle est observée, garantit que tous les peroxydes, eau et O2 ont été éliminés.
Production et synthèse
La principale voie de synthèse est l'oxydation en présence d'air du diphénylméthane à l'aide de catalyseur métallique tel le naphténate de cuivre. D'autres voies utilisent le benzène et le chlorure de benzoyle via une acylation de Friedel-Crafts ou encore le benzène et le phosgène.
