L'église paroissiale anglicanede Cheltenham est l'église St. Mary's du XIe siècle, qui est le seul édifice médiéval de la ville. On peut y remarquer un vitrail en rosace du XIVe siècle et le blason royal qui rappelle la visite de George III.
À la suite de l'expansion de la population, l'absorption des villages environnants, et les efforts des deux missions évangéliques et catholiques, la ville possède un grand nombre d'autres églises, y compris l'église de la Trinité (Trinity Church), l'une des plus grandes congrégations anglicanes en dehors de Londres, et de la Toussaint, dont le père du compositeur Gustav Holst était l'organiste.
La ville est célèbre pour son architecture de style Régence qu'elle symbolise en Angleterre. Beaucoup de bâtiments sont répertoriés, y compris la synagogue, d'après Nikolaus Pevsner, l'un des meilleurs historien de l'Art de Grande-Bretagne.
Le Cheltenham Art Gallery & Museum possède une remarquable collection d'arts décoratifs du mouvement Arts & Crafts. Le Holst Birthplace Museum contient des effets personnels du compositeur de The Planets, y compris son piano. Il comprend également une cuisine de l'époque victorienne et une blanchisserie, salon Régence et une nursery de Époque édouardienne.