Chloramphénicol - Définition
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Introduction
| Chloramphénicol | ||
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| Général | ||
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | D06 D10 G01 J01 S01 S02 S03 | |
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C11H12Cl2N2O5 | |
| Masse molaire | 323,129 ± 0,016 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 150,5 °C | |
| Solubilité | 2,5 g·l-1 eau à 25 °C. 5 à 20 mg·ml-1 éthanol absolu. 150,8 mg·ml-1 propylène glycol. Sol. dans méthanol, éthanol, butanol, acétone et acétate d'éthyle. Peu sol. dans éther. Insol. dans benzène, éther de pétrole. | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 45, | ||
| Phrases S : 45, 53, | ||
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| Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 1 500 mg·kg-1 souris oral 110 mg·kg-1 souris i.v. 400 mg·kg-1 souris s.c. 1 100 mg·kg-1 souris i.p. | |
| Classe thérapeutique | ||
| Bactériostatique | ||
| Données pharmacocinétiques | ||
| Demi-vie d’élim. | 2.5 h | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | orale, intramusculaire et intraveineuse | |
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Le chloramphénicol est un antibiotique de la famille des phénicolés, commercialisé sous la marque Chloromycetin. Il n'est pratiquement plus utilisé que par voie locale en médecine humaine du fait de sa toxicité potentielle. Entre autres, il peut provoquer une aplasie médullaire due à l'inactivation des mitochondries des cellules de la moelle osseuse.
Il a été isolé la première fois en 1947 de Streptomyces venezuelae, une bactérie du genre Streptomyces.
Il est utilisé en association avec la gentamicine dans des milieux de culture en mycologie pour empêcher la croissance des bactéries.
Cet antibiotique présente un risque d'induction d'aplasie médullaire aux conséquences très graves (maladie irréversible et mortelle), mais d'incidence faible (environ 0,1 % des cas). Pour cette raison, Il n'est plus utilisé qu'en application externe dans les pays occidentaux (collyres dans les infections ophtalmiques) ou parfois dans le cas d'infections sévères et résistantes en milieu hospitalier. Il reste utilisé par voie générale dans certains pays dont le Cambodge où il déclenche encore des cas d'aplasie médullaire. L'organisation mondiale de la santé (OMS) le conserve sur sa liste des médicaments autorisés considérant que malgré ce risque, il peut apporter un bénéfice important.
Présentations
Le chloramphénicol est un antibiotique, de la famille des phénicolé qui était employé dans l’alimentation des animaux car c’est un excellent antibactérien. C'est le seul antibiotique possédant un groupement nitro, il a une structure relativement simple et fut le premier antibiotique à large spectre découvert.
Il a été isolé la première fois en 1947 et il est interdit à l’utilisation en France depuis 1994[réf. souhaitée]. Antibiotique tout d'abord isolé à partir de cultures de Streptomyces venezuelae en 1947, mais produit de façon synthétique, actuellement.
On peut en retrouver dans les fois gras, le miel, le lait de vache, les crevettes, les œufs et la viande.
