Chlorure d'éthanoyle - Définition

Chlorure d'éthanoyle
Général
Synonymes	chlorure d'acétyle chlorure acétique chlorure de l'acide acétique
No CAS	75-36-5
No EINECS	200-865-6
Apparence	liquide fumant incolore, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H3ClO   CH3COCl
Masse molaire	78,498 ± 0,004 g·mol-1
Moment dipolaire	2,72 ± 0,14 D
Propriétés physiques
T° fusion	-112 °C
T° ébullition	51 °C
Solubilité	dans l'eau : réaction
Masse volumique	1,11 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	390 °C
Point d’éclair	5 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	7,3–19 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 32 kPa
Point critique	58,7 bar, 234,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,82 ± 0,04 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC
C F
Phrases R : 11, 14, 34,
Phrases S : (1/2), 9, 16, 26, 45,
Transport
-    1717
NFPA 704
3 3 2 W
SIMDUT
B2, E, F,
SGH
Danger H225, H314, EUH014,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'éthanoyle appelé également chlorure d'acétyle est un chlorure d'acide dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque). De formule CH₃COCl, il appartient à la classe des composés organiques appelés halogénures d'acyle (aussi halogénures d'acide). Il est irritant et facilement inflammable.

Structure chimique du chlorure d'éthanoyle

À température ambiante, c'est un liquide transparent et incolore. Le chlorure d'éthanoyle n'existe pas dans la nature, parce qu'il réagit avec l'eau pour former de l'acide acétique et du chlorure d'hydrogène. Manipulé à l'air libre, cette réaction avec la vapeur d'eau ambiante provoque une fumée blanche toxique de chlorure d'hydrogène gazeux et de goutelettes d'eau.

Il est synthétisé à partir d'acide acétique que l'on fait réagir avec du chlorure de thionyle :

CH₃COO-H + O=SCl₂ → CH₃COCl + SO₂ + H-Cl

On l'utilise comme réactif pour l'acétylation dans la synthèse ou la transformation de composés chimiques, par exemple pour l'estérification (exemple ci-dessous) et la réaction de Friedel-Crafts.

CH₃COCl + HO-CH₂-CH₃ → CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

De telles acylations sont souvent effectuées en présence d'une base comme la pyridine, la triéthylamine ou le DMAP, qui en tant que catalyseur favorise la réaction et en tant que base neutralise l'acide chlorhydrique résultant.