Quand ils sortirent des usines Boeing, c'étaient les plus grands avions civils à voler. Le projet "Yankee Clipper" date de 1935 avec des négociations entre Pan Am et Boeing afin de produire un hydravion capable de garantir des vols de passagers transatlantiques avec un niveau élevé de sûreté, de confort et de vitesse. En juillet 1936, Pan Am signa un contrat pour six hydravions, dont le premier (modèle 314) fit ses premiers essais sur le Puget Sound (État de Washington) le 31 mai 1938 et son premier vol le 7 juin 1938. Cet avion faisait le double du Sikorsky S-42 (voir NOTA) et dépassait en poids le Martin M-130 (China Clipper) de 15,3 tonnes. Les quatre moteurs Wright Cyclone (14 cylindres, double étoile) étaient les premiers à utiliser du carburant à indice d'octane 100. La capacité des réservoirs totalisait 16 000 litres. Dans le fuselage, il y avait de la place pour 74 passagers de jour ou pour 40 passagers en fauteuils inclinés pour les vols de nuit.
Le 20 mai 1939, Pan Am inaugura le premier service service postal transatlantique : sous le commandement du capitaine A.E. LaPorte, presque une tonne de courrier fut transportée de Port Washington à Marseille, via les Açores et Lisbonne. Le même avion, sous le commandement du capitaine Harold Gray inaugura la route du nord, vers Southampton le 24 juin 1939. Le 28 juin 1939, c'est au tour du premier vol régulier pour passagers de New York à Southampton (via Terre-Neuve) : aux manches le capitaine R.O.D. Sullivan, le Dixie Clipper transporta les premiers passagers sur vol régulier à travers l'Atlantique Nord (22 privilégiés qui ont payé 375 $ l'aller (environ 4 000 $ d'aujourd'hui) ou 675 $ aller-retour (soit le prix de deux allers-retours sur Concorde).
L'âge d'or des hydravions commerciaux fut brisé par la Seconde Guerre mondiale. La route de l'Atlantique Nord fut abandonnée le 3 octobre 1939.
Malgré cela, Pan Am commanda six hydravions supplémentaires, les Boeing 314A, nettement améliorés par rapport aux 314 (77 passagers de jour et 4 500 litres de carburant de plus). En raison de la guerre, seulement la moitié de la commande fut livrée à la Pan Am : les Pacific Clipper, Anzac Clipper et Capetown Clipper (les trois autres furent achetés par le gouvernement britannique et confiés à la BOAC comme avions de transport, baptisés the Berwick, Bangor et the Bristol). Ils transportèrent Winston Churchill dans ses vols intercontinentaux et furent rendus aux États-Unis en 1948. Franklin D. Roosevelt prit également un Clipper pour rencontrer Winston Churchill à la conférence de Casablanca en 1943. Sur le vol du retour, il y fêta même son anniversaire dans la salle à manger de l'hydravion. En 1942, le Pacific Clipper fut acheté par l'US Navy, les Yankee Clipper, Dixie Clipper et Atlantic Clipper furent aussi achetés par l'US Navy mais étaient opérés par la Pan Am. Les Anzac, American, Capetown et California Clippers furent pris par l'USAAF et rebaptisé C-98. Seul l'Honolulu Clipper resta en service à la Pan Am pour la navette entre Honolulu et San Francisco. Après la guerre la Pan Am ne racheta pas les avions. 7 furent revendus à la nouvelle compagnie World Airways. La carrière des Boeing 314, qui furent également achetés par l'USAAF et par l'US Navy fut assez longue, à l'exception de trois Clippers détruits (en février 1943, novembre 1945 et octobre 1947), les autres restèrent à la Pan Am et ne furent retirés progressivement du service qu'en 1950.
- NOTA: Avant d'acheter des appareils Boeing, Pan AM avait commencé par mettre en service dix Sikorsky S-42 baptisés Clipper.
