1,3-dinitrobenzène - Définition

Introduction

1,3-dinitrobenzène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	m-dinitrobenzène méta-dinitrobenzène
No CAS	99-65-0
No EINECS	202-776-8
PubChem	7452
ChEBI	51397
SMILES
InChI
Apparence	solide cristallin jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H4N2O4
Masse molaire	168,107 ± 0,0067 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	89 °C
T° ébullition	291 °C
Solubilité	500 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	1,5751 g·cm-3 à 18 °C
T° d’auto-inflammation	490 °C
Point d’éclair	150 °C
Thermochimie
ΔH0	-36 kJ·mol-1
ΔH0	-27 kJ·mol-1
ΔH°	76,1 kJ·mol-1
Cp	197,5 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C)
PCI	-2 905 kJ·mol-1 (solide) -2 908 kJ·mol-1 (liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ N
Phrases R : 33, 50/53,
Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,
Transport
60    3443
NFPA 704
1 2 0
SIMDUT
D1A, D2B, F,
Écotoxicologie
LogP	1,49
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,3-dinitrobenzène est une composé aromatique nitré de formule brute C₆H₄N₂O₄ utilisé pour la fabrication d'explosifs, lubrifiants, d'inhibiteur de polymérization et de corrosion.

Propriétés physico-chimique

La réduction du 1,3-dinitrobenzène donne en fonction des conditions le 3-nitroaniline ou le 1,4-diaminobenzène. Cet isomère est moins réactif que le 1,2-dinitrobenzène et le 1,4-dinitrobenzène dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Cette propriété permet de purifier le 1,3-dinitrobenzène des autres isomères.

Utilisation

Le 1,3-dinitrobenzène est utilisé pour produire le 3-nitroaniline, le 1,4-diaminobenzène et le 1,3-dichlorobenzène de manière sélective.

Production et synthèse

Par nitration du benzène en présence d'un mélange d'acides forts, une mélange contenant 10 % de 1,4-dinitribenzène, 2% de 1,2-dinitrobenzène, 2 % d'autres composés notamment de nitrophénol et le solde de 1,3 nitrobenzène, est formé puis purifié par l'action d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium et du bisulfite de sodium. Un rendement de 82 % avec une pureté de 99 % peut être atteint par ce procédé.