Acrylamide - Définition
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Introduction
| Acrylamide | |||||
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| Général | |||||
| Nom IUPAC | |||||
| No CAS | |||||
| No EINECS | |||||
| SMILES | |||||
| InChI | |||||
| Apparence | cristaux blancs, solution limpide incolore | ||||
| Propriétés chimiques | |||||
| Formule brute | C3H5NO | ||||
| Masse molaire | 71,0779 ± 0,0033 g·mol-1 | ||||
| Propriétés physiques | |||||
| T° fusion | 84,5 °C | ||||
| T° ébullition | 192,6 °C. 125 °C à 25 mmHg | ||||
| Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 2 040 g·l-1 | ||||
| Masse volumique | 1,13 g·cm-3, 2.45 par rapport à l'air | ||||
| T° d’auto-inflammation | 424 °C | ||||
| Point d’éclair | 138 °C (coupelle fermée) | ||||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 1 Pa | ||||
| Thermochimie | |||||
| Cp | |||||
| Cristallographie | |||||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/c | ||||
| Paramètres de maille | a = 8,408 Å b = 5,792 Å | ||||
| Volume | 418,15 Å3 | ||||
| Densité théorique | 1,129 | ||||
| Précautions | |||||
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| Phrases R : 20/21, 25, 36/38, 43, 45, 46, 48/23/24/25, 62, | |||||
| Phrases S : 45, 53, | |||||
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Danger | |||||
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| Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme | |||||
| Écotoxicologie | |||||
| DL | 107 mg·kg-1 souris oral 170 mg·kg-1 cochon d'inde s.c. 170 mg·kg-1 souris i.p. 400 mg·kg-1 rat peau | ||||
| LogP | -1,65 - -0,67 | ||||
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L'acrylamide est le nom usuel du 2-propénamide (amide acrylique) de formule brute C3H5NO.
L'acrylamide est un produit utilisé dans l'industrie des plastiques, ou qui peut apparaître spontanément lors de la cuisson d'aliments à plus de 120 °C.
C'est une molécule cancérigène et reprotoxique* (*chez l'animal, non étudié chez l'homme) qui est considérée par l'OMS comme présentant un risque pour la santé humaine. Elle se forme lors de la cuisson (friture, rôtissage..) à haute température d’aliments riches en hydrate de carbone (amidon, sucres) et en protéines.
Acrylamide et alimentation
La formation de l'acrylamide est fortement influencée par la température de cuisson, la teneur en eau des aliments, ainsi que le « brunissage » (carbonisation) des produits.
La substance est synthétisée surtout lorsque l'asparagine, un acide aminé naturel, entre en réaction avec des sucres naturels comme le glucose, c’est la réaction de Maillard, du nom du chimiste français qui l’a identifié pour la première fois. C'est justement cette réaction qui donne aux aliments frits leur goût, leur consistance et leur couleur brune si caractéristiques.
Les aliments les plus concernés par cette formation sont avant tout les produits à base de céréales et de pomme de terre (tels que les chips ou les frites), les pains et pâtisseries et généralement tous les produits soumis à des températures élevées comme le café ou les amandes grillées.
