Atrazine - Définition

Introduction

Atrazine
Général
Nom IUPAC
No CAS	1912-24-9
No EINECS	217-617-8
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H14ClN5
Masse molaire	215,683 ± 0,01 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	173 à 177 °C
T° ébullition	200 °C
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : nulle
Masse volumique	1,2 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : très basse
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Phrases R : 43, 48/22, 50/53,
Phrases S : (2), 36/37, 60, 61,
Transport
-    2763
SGH
Attention H317, H373, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'atrazine, 2-chloro-4-(éthylamine)-6-(isopropylamine)-s-triazine, est la substance active d’un produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide, et qui appartient à la famille chimique des triazines (caractérisée par un cycle s-triazine).

Alors qu'elle a été interdite dans l'Union Européenne, l'atrazine est utilisée dans un grand nombre de pays pour le traitement en pré et post-émergence des mauvaises herbes dans de nombreuses cultures annuelles ou pérennes. L’atrazine se lie à la plastoquinone, une protéine de transport du système de photo-synthèse, inhibant le transport d’électrons. L'atrazine est l'un des herbicides les plus couramment utilisés et selon l’Agence de protection de l'environnement des Etats-Unis (EPA) les États-Unis ont utilisé 77 millions de livres d'atrazine en 2003.*

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : très stable,
• Solubilité : 33 mg·l^-1,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 90 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son adsorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie dans les sols : 44 jours en moyenne (varie de 15 à 100 jours, voire plus selon le type de sol, la présence ou l'absence de certaines bactéries, le travail du sol et sa température. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 2,75. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Toutefois, l'atrazine est l’herbicide le plus largement employé dans les programmes de préservation des sols, qui sont des systèmes conçus pour prévenir l'érosion des sols et diminuer le ruissellement d’un facteur de l'ordre de 90 pour cent.