Chitosane | |
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Général | |
Synonymes | Poliglusam |
No CAS | |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule brute | C56H103N9O39 |
Masse molaire | 1 526,4539 ± 0,0655 g·mol-1 |
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Le chitosane est un polyoside composé de la distribution aléatoire de D-glucosamine liée en ß-(1-4) (unité désacétylée) et de N-acétyl-D-glucosamine (unité acétylée). Il est produit par désacétylation chimique (en milieu alcalin) ou enzymatique de la chitine, le composant de l'exosquelette des arthropodes (crustacés) ou de l'endosquelette des céphalopodes (calamars...) ou encore de la paroi des champignons. Cette matière première est déminéralisée par traitement à l'acide chlorhydrique, puis déprotéinée en présence de soude ou de potasse et enfin décolorée grâce à un agent oxydant. Le degré d'acétylation (DA) est le pourcentage d'unités acétylées par rapport au nombre d'unités totales, il peut être déterminé par spectrométrie infrarouge à transformée de Fourier (IR-TF) ou par un titrage par une base forte. La frontière entre chitosane et chitine correspond à un DA de 50% : en deçà le composé est nommé chitosane, au-delà, chitine. Le chitosane est soluble en milieu acide contrairement à la chitine qui est insoluble. Il est important de faire la distinction entre le degré d'acétylation (DA) et le degré de déacétylation (DD). L'un étant l'inverse de l'autre c'est-à-dire que du chitosane ayant un DD de 85%, possède 15% de groupements acétyles et 85% de groupements amines sur ses chaînes.
Le chitosane a été découvert en 1859 par C. Rouget en traitant la chitine avec du KOH concentré à température élevée. Le nom chitosan ou chitosane, a été proposé par Hoppe-Seyler en 1894. Il est aujourd'hui produit commercialement à partir des déchets provenant de la consommation de crustacés et de la transformation industrielle de champignons. Le DA des produits commerciaux varie de 60 à 100%. On peut remarquer que, tandis que la chitine est produite par un grand nombre d'organismes vivants, le chitosane n'a été observé que dans quelques micro-organismes. Il faut, suivant la source et le process utilisé, entre 25 kg et 10 kg de carapace pour faire 1 kg de chitosane.
Le chitosane est un «capteur de gras ». Il a la capacité d'interagir avec les graisses du système digestif et donc limiter leur absorption. Ainsi, le chitosane peut être un complément efficace pour aider à la perte de poids durant les périodes de régime ou pour le stabiliser. La meta-analyse Cochrane de 2007, qui a évalué les essais cliniques disponibles relatifs aux effets du chitosane sur la perte de poids, a conclu que le poids corporel et tous les paramètres liés au cholestérol évoluaient de manière favorable après la prise de chitosane comparé au placebo. Pour les groupes de personnes prenant du chitosane, la différence moyenne dans la masse corporelle était de -1,7 kg (-2,1 à-1,3kg), changement statistiquement significatif. Dans ces nombreuses études cliniques, aucun effet secondaire particulier n’a été observé suite à l’ingestion de chitosane. La qualité variée (en termes de durée, de nombre et des caractéristiques des patients, de doses, de type de régime, de qualité et de caractéristiques du chitosane, etc.) des essais cliniques effectués pour évaluer l’influence du chitosane sur la perte de poids pourraient expliquer certaines des disparités observées dans les résultats des essais cliniques et les critiques exprimées quant à l'efficacité réelle du chitosane. Dans un modèle expérimental de l'estomac et du duodénum étendu, le chitosane a montré qu’il interagissait avec l'huile, ce qui en limitait l’absorption au niveau du duodénum et améliorait l'excrétion des lipides. Cependant, le mécanisme d'interaction entre le chitosane et les lipides est encore méconnu. Bien que certains détracteurs affirment que la version modifiée du chitosane stoppe l'absorption de quelques minéraux, plusieurs études animales contredisent cette affirmation en démontrant pas ou peu d'effet. Chez la souris, l'ingestion de chitosane n'a pas diminué le niveau de fer, le zinc ou cuivre. De plus, il n'y a aucune preuve chez l’homme d’effets secondaires néfastes, en particulier sur l’absorption de nutriments.