Chloroacétophénone - Définition

Introduction

Chloroacétophénone
Général
Nom IUPAC
Synonymes	2-chloroacétophénone chloracétophénone chlorure de phénacyle CN
No CAS	532-27-4
No EINECS	208-531-1
SMILES
InChI
Apparence	poudre ou cristaux blancs à jaunâtres, odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H7ClO
Masse molaire	154,594 ± 0,009 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	59 °C
T° ébullition	247 °C
Solubilité	quasiment insoluble dans l'eau
Masse volumique	1,32 g·cm-3
Point d’éclair	118 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	0,0053 mbar à 20 °C 0,019 mbar à 30 °C 0,1 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Phrases R : 25, 36/37/38, 42/43,
Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45,
Transport
60    1697
Écotoxicologie
DL	139 mg·kg-1 (souris, oral) 81 mg·kg-1 (souris, i.v.) 60 mg·kg-1 (souris, i.p.)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La chloroacétophénone, chloracétophénone, ou le chlorure de phénacyle est un composé organique, dérivé de l'acétophénone. C'est un élément utile en synthèse en chimie organique, mais il est historiquement et principalement connu comme gaz lacrymogène, sous le nom de CN, utilisé dans le maintien de l'ordre par les forces de police antiémeute.

Synthèse

La chloroacétophénone peut être synthétisée par une acylation de Friedel-Crafts du benzène en utilisant du chlorure de chloroacétyle, avec du trichlorure d'aluminium comme catalyseur :

Agent anti-émeute

On l'a étudié durant les deux guerres mondiales, mais pas utilisé. Les forces américaines l'ont utilisé au Vietnam. Du fait de sa toxicité plus élevée, il a largement été supplante par le 2-chlorobenzylidène malonitrile (CS).

Le CN est toujours utilisés par les forces de police ou paramilitaires, sous forme de petits aérosols pressurisés sous le nom de « Mace » ou gaz lacrymogène. Son usage a aussi chuté par le développement de sprays à base de gaz poivre qui fonctionnent plus rapidement, et dont l'effet disparait plus rapidement que le CN.

Le terme « Mace », à l'origine la marque de premier fabricant de spray aérosol au CN, est devenu une marque utilisée comme nom aux États-Unis, comme synonyme de gaz lacrymogène.

Comme le gaz CS, ce composé irrite les muqueuses (bouche, nez, yeux, ...). Parfois il peut avr des effets plus généraux, comme par exemple une syncope, ou une perte temporaire de repères. Plus rarement, il peut provoquer des irritations cutanées, voire des dermatites de contact allergique.

Une haute concentration en CN peut causer des dommages aux épithéliums de la cornée voire un chémosis. Le CN serait à l'origine d'au moins cinq morts, par lésions pulmonaires et/ou asphyxie.