Ferrocène - Définition

Introduction

Ferrocène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Dicyclopentadiényle de fer
No CAS	102-54-5
No EINECS	203-039-3
SMILES
InChI
Apparence	cristaux orange, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H10Fe
Masse molaire	186,031 ± 0,011 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	173 °C
T° ébullition	249 °C Point de sublimation : au-dessus 100 °C
Solubilité	dans l'eau : nulle, soluble dans la plupart des solvants organiques
Masse volumique	2,69 g·cm-3 (20 °C)
Pression de vapeur saturante	à 40 °C : 4 Pa
Précautions
Transport
40    1325
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Ferrocène est un composé organométallique de formule Fe(C₅H₅)₂. Il fait partie de la famille des métallocènes, un type de composé organométallique composé de deux cycles pentadiènyle entourant un centre métallique. Ils sont aussi appelés composés sandwich (anglais sandwich compounds).

Historique

Comme pour beaucoup de produits, la première synthèse du ferrocène fut accidentelle. En 1951, Pauson et Kealy, de l'université de Duquesnes firent état de la réaction du bromure de magnésium de cyclopentadiènyle et du chlorure de fer dans l'objectif de coupler le diène et ainsi synthétiser le fulvalène. A la place, ils obtinrent une poudre légèrement orangée, d'une "remarquable stabilité". Cette stabilité fut accordée au caractère aromatique du cyclopentadiènyle mais la structure "en sandwich" ne fut pas découverte à cet instant.

Ce sont Robert Burns Woodward et Geoffrey Wilkinson qui découvrirent cette assemblage particulier en se basant sur sa réactivité. Indépendamment, Ernst Otto Fischer arriva à la même conclusion et commença à synthétiser d'autres métallocènes, comme le nickelocène et le cobaltocène. La structure des ferrocènes fut ensuite confirmée par spectroscopie RMN et cristallographie Rayons X. Sa structure distinctive mena à un engouement sans précédent pour la chimie des métaux du bloc d avec les hydrocarbures. En 1973 Fischer du Ludwig-Maximilians-Universität München et Wilkinson de l'Imperial College London partagèrent un Prix Nobel de chimie pour leurs travaux sur les métallocènes et autres aspects sur la chimie organométallique.

Les ferrocènes sont facilement obtenus par réaction du cyclopentadiènyle de sodium sur le chlorure de fer anhydre, en milieu éthéré.

2 NaC₅H₅ + FeCl₂ → Fe(C₅H₅)₂ + 2 NaCl

Propriétés physiques

Le ferrocène est un solide stable à l'air, bien qu'il se sublime assez facilement. Comme on pouvait le prévoir pour une molécule symétrique et neutre, le ferrocène est soluble dans les solvants organiques courants, mais insoluble dans l'eau. Il est stable à haute température, jusqu'à 400 °C.

Le tableau suivant donne quelques valeurs de pression de vapeur à différentes températures.