Gentiobiose - Définition et Explications

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Gentiobiose
Structure du gentiobiose
Général
Nom IUPAC
Synonymes Amygdalose
beta-Gentiobiose
No CAS 554-91-6
No EINECS 209-074-0
PubChem 441422
SMILES
Apparence Solide blanc (Le blanc est la couleur d'un corps chauffé à environ 5 000 °C (voir...) cristallin
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire 342,2965 ± 0,0144 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état...) 463,15 - 468.15 K
(190 à 195 °C)
Solubilité Soluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...) et le méthanol (Le méthanol, également connu sous le nom d’alcool méthylique, de carbinol,...) chaud.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Composés apparentés
Isomère(s) Cellobiose (Le cellobiose est le produit de la dégradation de la cellulose.), Isomaltose (L’isomaltose est un diholoside formé par 2 unités de glucoses.), Maltose (Le maltose est connu sous le nom de sucre de malt (car il apparaît dans les grains d'orge en...), Tréhalose (Le tréhalose (α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside ou...)
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit...) contraire.

Le gentiobiose (ou amygdalose) est un diholoside (Les diholosides sont des sucres formés par deux oses (sucres simples non-hydrolysables). Si...) (ou disaccharide) composé de deux unités de D-glucose relié par une liaison osidique du type β(1→6).

Le gentiobiose a de nombreux isomères, parmi lesquels des diholosides, qui différent par la nature de la liaison osidique qui reli les deux unités de glucose :

  • Tréhalose ⇒ α(1→1)α
  • Maltose ⇒ α(1→4)
  • Isomaltose ⇒ α(1→6)
  • Sophorose (Le sophorose est un diholoside présent dans la nature. Il est constitué de deux...) ⇒ β(1→2)
  • Cellobiose ⇒ β(1→4)

Le gentiobiose se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin soluble dans l'eau ou le méthanol chaud.

On retrouve du gentiobiose dans la structure chimique de la crocine, le composé chimique qui donne au safran sa couleur (La couleur est la perception subjective qu'a l'œil d'une ou plusieurs fréquences d'ondes...).

On ne retrouve pas de gentiobiose dans la nature comme un sucre (Ce que l'on nomme habituellement le sucre est, dès 1406, une "substance de saveur douce...) libre, mais on le retrouve sous forme d'hétéroside (Les hétérosides sont des molécules nées de la condensation (association) d’oses et de...), comme par exemple dans l'amygdaline.

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