Gentiobiose - Définition

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Gentiobiose
Structure du gentiobiose
Général
Nom IUPAC
Synonymes Amygdalose
beta-Gentiobiose
No CAS 554-91-6
No EINECS 209-074-0
PubChem 441422
SMILES
Apparence Solide blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  
Masse molaire 342,2965 ± 0,0144 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 463,15 - 468.15 K
(190 à 195 °C)
Solubilité Soluble dans l'eau et le méthanol chaud.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Composés apparentés
Isomère(s) Cellobiose, Isomaltose, Maltose, Tréhalose
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le gentiobiose (ou amygdalose) est un diholoside (ou disaccharide) composé de deux unités de D-glucose relié par une liaison osidique du type β(1→6).

Le gentiobiose a de nombreux isomères, parmi lesquels des diholosides, qui différent par la nature de la liaison osidique qui reli les deux unités de glucose :

  • Tréhalose ⇒ α(1→1)α
  • Maltose ⇒ α(1→4)
  • Isomaltose ⇒ α(1→6)
  • Sophorose ⇒ β(1→2)
  • Cellobiose ⇒ β(1→4)

Le gentiobiose se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin soluble dans l'eau ou le méthanol chaud.

On retrouve du gentiobiose dans la structure chimique de la crocine, le composé chimique qui donne au safran sa couleur.

On ne retrouve pas de gentiobiose dans la nature comme un sucre libre, mais on le retrouve sous forme d'hétéroside, comme par exemple dans l'amygdaline.

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