Amygdaline - Définition

Introduction

Amygdaline
Général
Synonymes	Amygdaloside Laetrile Mandelonitrile-beta-Gentiobioside Neoamygdalin
No CAS	29883-15-6
No EINECS	249-925-3
PubChem	2180
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H27NO11
Masse molaire	457,4285 ± 0,0214 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	213 °C
Solubilité	83 g·l-1 eau à 25 °C
Masse volumique	0,4 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36/37/39,
Écotoxicologie
DL	405 mg·kg-1 (rats, peroral) 443 mg·kg-1 (souris, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'amygdaline (du grec amugdalê: amande) ou amygdaloside est un hétéroside végétal (sa partie glucidique est le gentiobiose et sa partie aglycone la cyanhydrine du benzaldéhyde) ; elle a été mise en évidence pour la première fois en 1830 par deux chimistes français, Pierre Jean Robiquet et Antoine François Boutron Charlard dans les amandes amères, le fruit du Prunus dulcis.

Sources alimentaires

Il s'agit d'une vitamine présente dans de nombreuses espèces végétales. On la trouve notamment dans les aliments suivants:

• amandes amères
• noyaux de certaines drupes:
  • cerises
  • abricots
  • prunes.
  • pêches
• noix de cajou
• manioc
• pépins de pommes
• céréales complètes
• riz complet
• jaune d'œuf
• levure de bière.

Chimie

L'amygdaline est cyanogène : l'hydrolyse de cet hétéroside cyanogénétique donne en plus de l'ose (Gentiobiose), de l'acide cyanhydrique et du benzaldéhyde (qui donne l'odeur d'amande amère). L'hydrolyse partielle puis l'oxydation d'un des produits libérés donne le laetrile, dont on a prétendu qu'il avait des propriétés anticancéreuses. Il n'existe aucune preuve scientifique de cette activité et l'U.S. Food and Drug Administration, l'équivalent américain d'une Agence du médicament et de l'hygiène de l'alimentation, n'a jamais autorisé son utilisation (à noter : en France, l'Institut National de la Santé a conclu après des investigations médicales à l'inefficacité du laetrile).

Cerise - Le noyau de cette drupe contient de l'amygdaline