Glucose
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Propriétés optiques

Tautomères du -Glucose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Glucose Keilstrich.svg
0,5 %
Alpha-D-Glucofuranose.svg
α--Glucofuranose
<0,5%
Beta-D-Glucofuranose.svg
β--Glucofuranose
<0,5%
Alpha-D-Glucopyranose.svg
α--Glucopyranose
35 %
Beta-D-Glucopyranose.svg
β--Glucopyranose
65 %

Comme tous les oses, le glucose (Le glucose est un aldohexose, principal représentant des oses (sucres). Par convention, il est symbolisé par Glc. Il est directement assimilable par l'organisme.) possède des carbones asymétriques. Ils sont au nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) de 4 (carbones numéros 2, 3, 4 et 5) et lui confèrent un pouvoir rotatoire (le glucose est dit optiquement actif), c'est-à-dire qu'il est capable de dévier le plan d'une lumière (La lumière est l'ensemble des ondes électromagnétiques visibles par l'œil humain, c'est-à-dire comprises dans des longueurs d'onde de 380nm (violet) à 780nm (rouge). La lumière est...) polarisée incidente. Le stéréo-isomère naturel du glucose est le -Glucose (voir chiralité).

Les solutions pures de α--glucopyrannose et de β--glucopyrannose ont respectivement un pouvoir rotatoire de 112,2 ° et de 18,7 ° (en solution dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) à 20 °C). Toutefois ces solutions ne sont pas stables et un équilibre tautomère se fait rapidement avec la composition suivante :

  • 35 % d'α--glucopyranose
  • 65 % de β--glucopyranose
  • 0,5 % de -glucose linéaire

Le pouvoir rotatoire vaut dès lors 52,7 °. Ce dernier étant positif, le -glucose est dextrogyre.

Citation

« C'est une belle structure en anneau, un hexagone (Un hexagone (du grec hexi = six et gonia = angle) est un polygone à six sommets et six côtés. Les angles internes d'un hexagone régulier sont tous de 120° et...) presque régulier, qui est cependant soumis à des échanges et équilibres difficiles avec l'eau dans laquelle il est dissous (...) Et si quelqu'un voulait vraiment demander : pourquoi un anneau et pourquoi soluble dans l'eau, eh bien, qu'il se tranquillise, ce sont là de ces questions, pas très nombreuses, auxquelles notre science (La science (latin scientia, « connaissance ») est, d'après le dictionnaire Le Robert, « Ce que l'on sait pour l'avoir appris, ce que l'on tient pour...) est capable de répondre. » Primo Levi, Le système périodique, 1975.

Dosages du glucose

Polarimétrie

Le glucose ayant un pouvoir rotatoire, il peut être dosé par polarimétrie. Le pouvoir rotatoire d'une solution est proportionnel à la concentration en glucose.

Cette méthode est utilisée en médecine (La médecine (du latin medicus, « qui guérit ») est la science et la pratique (l'art) étudiant l'organisation du corps humain (anatomie), son fonctionnement normal (physiologie),...), les diabétiques contrôlent leur glycémie (La glycémie (du grec glukus = doux et haima = sang) désigne la concentration de glucose dans le sang ou plus exactement dans le plasma.) par cette méthode.

Réfractométrie (La réfractométrie est le domaine concernant la mesure de l'indice de réfraction.)

Cette méthode consiste à mesurer l'indice de réfraction (L'indice de réfraction provient du phénomène de réfraction qui désigne le changement de direction de la lumière au passage d'un milieu à un autre. La notion d'indice a d'abord été introduite empiriquement comme coefficient dans les...) d'une solution aqueuse sucrée à l'aide d'un réfractomètre, sachant que l'indice de la solution dépend de la concentration en sucre (Ce que l'on nomme habituellement le sucre est, dès 1406, une "substance de saveur douce extraite de la canne à sucre" (Chrétien de Troyes, Le Chevalier au lion). Il est majoritairement formé d'un composé...). Cette méthode est utilisée en viticulture pour mesurer le taux de sucre du jus de raisin (Le jus de raisin qui est à la base du vin avant fermentation, est une boisson préparée à partir de grains de raisins.).

Dosage (En chimie analytique, le dosage est l'action qui consiste à déterminer la quantité d'une substance précise (l'analyte) présente dans une autre ou dans un mélange (la...) par la glucose oxydase

Cette méthode enzymatique utilise une enzyme (Une enzyme est une molécule (protéine ou ARN dans le cas des ribozymes) permettant d'abaisser l'énergie d'activation d'une réaction et d'accélérer jusqu'à des millions de fois...) (figure 6) : la glucose oxydase (extraite d'Aspergillus niger). Le glucose est oxydé par le dioxygène (Le dioxygène est une molécule composée de deux atomes d'oxygène, notée O2, qui est à l'état de gaz aux conditions normales de pression et de température.) de l'air (L'air est le mélange de gaz constituant l'atmosphère de la Terre. Il est inodore et incolore. Du fait de la diminution de la pression de...) en gluconolactone (puis en acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) gluconique) avec production d'eau oxygénée. C'est cette dernière qui sera en fait dosée par colorimétrie. En présence d'une peroxydase, elle oxyde (Un oxyde est un composé de l'oxygène avec un élément moins électronégatif, c'est-à-dire tous sauf le fluor. Oxyde désigne également l'ion oxyde O2-.) un chromogène réduit dont l'absorbance (L'absorbance mesure la capacité d'un milieu à absorber la lumière qui le traverse. On l'appelle également densité optique ou extinction. Il s'agit d'une grandeur sans...) est mesurée avec un spectrophotomètre. Le chromogène pourrait être du phénol et de la 4-aminophénazone oxydé en quinone-imine. Dans d'autres techniques, l'eau oxygénée est oxydée au niveau d'une électrode (le courant produit est proportionnel à la concentration de glucose).

Cette méthode est utilisée en biochimie médicale pour mesurer la glycémie sur plasma ( En physique, le plasma décrit un état de la matière constitué de particules chargées (d'ions et d'électrons). Le plasma quark-gluon est un plasma qui constituerait les grandes étoiles à neutrons...).

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