Groupe fonctionnel

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Introduction

En chimie organique, un groupe fonctionnel est une structure sub-moléculaire constituée d'un assemblage d'atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient.

Cette manière de considérer les molécules comme étant un ensemble de groupes fonctionnels reliés les uns aux autres est utilisée dans la nomenclature et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.

Les tableaux ci-dessous regroupent les groupes fonctionnels usuels en fonction des atomes impliqués dans la structure. Dans les formules, les symboles R, R', et désignent n'importe quel groupement d'atomes.

Il existe une nomenclature spécifique aux composés cycliques notamment ceux avec des hétéroatomes.

Hydrocarbures

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
AlcaneAlkyleR−CnH2n+1Alkylalkyl--aneéthane, butane
AlcèneAlcényleR−CH=CH−R'Alkenealcényl--èneéthène
VinyleH−CH=CH−Rvinyl-chlorure de vinyle, styrène
AllyleCH2=CH−CH2−Rallyl--chlorure d'allyle
AllényleR,R'−C=C=C−R¹,R²--
AlcyneAlcynyleR−C≡C−R'Alkynealcynyl--yneéthyne
PropargyleH−C≡C−CH2−RPropargylepropargyl--chlorure de propargyle
HomopropargyleH−C≡C−CH2−CH2−Rhomopropargyl--
ArylePhényleR−C6H5Phénylephényl--triphénylméthane
BenzyleR−CH2−C6H5Benzylebenzyl--bromure de benzyle
TolyleR−C6H4−CH3Tolyltolyl--crésol, toluidine
XylyleR−C6H3(−CH3)−CH3Xylylxylyl--xylidine
BenzylidèneR,R'−C=CH−C6H5Benzylidènebenzylil--stilbène
BenzoyleR−CO−C6H5Benzoylebenzoyl--chlorure de benzoyle

Groupes de l'oxygène

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
AlcoolAlcool primaireR-CH**−OH**Hydroxylhydroxy--oléthanol

acide 2-hydroxybenzoïque
Alcool secondaireR,R'-CH**−OH**
Alcool tertiaireR,R',R²-C**−OH**
Composé carbonylé/ÉnolAldéhydeR−C(=O)HAldehydeformyl--albutanal
CétoneR−C(=O)−R'Ketoneoxo- ( céto-)-oneacétone
Acide carboxyliqueCarboxyleR−C(=O)-OHAcide arboxyliquecarboxy-acide R-oïque

acide R-carboxylique
acide hexanoïque
Anhydride d'acideR−C(=O)-O-C(=O)-R'Anhydride d'acideanhydride R-iqueanhydride maléique
Acide peroxycarboxyliquePercarboxyleR−C(=O)-OOHAcide peroxycarboxyliqueacide peroxy-R-oïque

acide R-peroxycarboxylique
acide méta-chloroperoxybenzoïque
Éther-oxydeR−O−R'ÉtherR-oxy-R' ou R'-oxy-R

R, R' éther (oxyde)
éthoxyéthane
EsterR−C(=O)O−R'EsterR-oate de R'éthanoate de propyle
Ester de carbonateCarbonateR−O-C(=O)O−R'CarbonateCarbonate d'alkyleDicarbonate de diméthyle
OrthoesterR−C(OR')(OR²**)−O**−R³OrthoesterorthoR-oate de R'orthoformiate d'éthyle
PeroxydePeroxyleR−O-O-R'Peroxydeperoxy--peroxyde de benzoyle
HydroperoxydeHydroperoxyleR−O-O-HHydroperoxydehydroperoxy--peroxolhydroperoxyde de tert-butyle
CétèneR,R'−C=C=OCétène--cétènediphénylcétène
AcétalAcétalR−C(H)(O-R¹)(O-R²)Acétal1,1-diéthoxyéthane, dioxolane
CétalR,R¹−C(O-R²)(O-R³)Cétal
HémiacétalHémiacétalR−C(H)(OH)-O-R'Hémiacétallamivudine
HémicétalR,R'−C(OH)-O-R²Hémicétal

Groupes de l'azote

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
AmineAmine primaireR−NH2Amine priamireamino--amineméthylamine
Amine secondaireR−N(−H)−R'Amine secondairediméthylamine
Amine tertiaireR−N−R'R²Amine tertiairetriméthylamine
Ion ammonium quaternaireRR−N−RRIon ammonium quaternairecholine
YnamineR-C≡C-N-R',R²Ynamineynamino--ynamine
AzoAzoR-N=N-R'Azoazo--diazèneazobenzène, diméthyldiazène
DiazoR,R'-C**=N=N**Diazodiazo--diazométhane, diazoacétate d'éthyle
TriazèneDiazoaminoR-N=N-N-R',R²Triazènediazoamino--triazènedacarbazine
AzotureR-N=N=NAzotureazido-, azoture de-azideazoture de triméthylsilyle
NitrileNitrileR−C≡NNitrilecyano--nitrilecyanoéthyne, benzonitrile
IsocyanureR−N≡CIsonitrileisocyano--isonitrile
Imine/ÉnamineAldimineR−C(H)=N-R'Imineimino--imine
CétimineR,R'−C=N−R²
HydrazineR-NH-NH2Hydrazinehydrazino--hydrazinephénylhydrazine
HydrazoneR**=N-NH2**Hydrazonehydrazono--hydrazone
AmidineR-C(=NH)-NH2Amidineamidino-

carbaimidoyl-
-amidine

-carboxamidine
DAPI
CarbodiimideR-N=C=N-R'--carbodiimide

Groupes du soufre

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
ThiolSulfhydryleR−SHThiolmercapto-

sulfanyl-
-thioléthanethiol, thiophénol, cystéine
Thioéther/sulfureR−S−R'Thioétherthio--allyl méthyl thioéther
DisulfureR−S-S−R'Disulfuredithio--disulfure d'allyle, cystine
ThiocétoneR−C(=S)−R'Thiocétonethioxo--thione
ThioaldéhydeR−C(=S)−HThioaldéhydethioformyl--thial
ThiocétèneR,R'−C=C=S-thiocétène

Groupe du phosphore

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple

Groupe du silicium

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
SilaneR,R',R²,R³−Sisilyl--silanetétraméthylsilane, silane
SilèneR,R'-C=Si-R²,R³
SilanoneR,R'-Si=O
SililèneR,R'-Si=Si-R²,R³

Groupe du sélénium

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
SélénolR−Se-Hsélényl-

sélanyl-

hydroséléno- (ancien)
-sélénol
SéléniureR−Se-R'séléniure de,séléniure d'hydrogène
DiséléniureR−Se-Se-R'diséléniure de, épidiséléno-
SélénocétoneR−C(=Se)-R'sélénoxo--sélone
SélénoaldéhydeR−C(=Se)-Hsélénoxo- (fin de chaîne)

sélénoxométhyl-

telluroformyl-
-sélénal

Groupe du tellure

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
TellurolR−Te-Htelluryl-

tellaryl-

hydrotelluro- (ancien)
-tellurol
TellureR−Te-R'
DitellureR−Te-Te-R'
TellurocétoneR−C(=Te)-R'telluroxo--tellone
TelluroaldéhydeR−C(=Te)-Htelluroxo- (fin de chaîne)

telluroxométhyl-

telluroformyl-
-tellural

Groupes de l'oxygène et de l'azote

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
AmideAmide primaire ou carboxamideR−C(=O)NH2Amidecarbamoyl-

amido-
carboxamide

-amide
acétamide
Amide secondaireR−C(=O)-N(-R*)-C(=O)−R'*
Amide tertiaire[R−C(=O)]3N
ImideAmide secondaire cycliqueR−C(=O)-N(-R*)-C(=O)−R'*imido--imidesuccinimide
HydrazideR-C(=O)-NR'-N(R²)-R³Hydrazideacylhydrazino--ohydrazideisoniazide
CarbamateR-NH-C(=O)-O-R'HydrazideR-carbamate de R'

N-R, O- R' carbamate
butylcarbamate d'iodopropynyle, chlorprophame, éfavirenz
Urée/CarbamideR,R'-NC(=O)-N-R²R³Carbamidelinuron, acide cyanurique
CarbazateR,R'-N-NH-C(=O)-O-R²
CyanateCyanateR−O−C≡NOCNcyanate de-cyanate d'ammonium
IsocyanateR−N=C=ONCOisocyanate de-isocyanate de méthyle
FulminateR−C≡N−O-fulminate de-fulminate de mercure
CyanohydrineR,R¹-C(OH)(CN)Cyanohydrinecyanohydrine d'acétone
NitroR-NO2Nitronitro--nitrométhane
NitrosoNitrosyleR-NONitrosonitroso--nitrosobenzène, ENU
HydroxylamineR-NH-OHHydroxylaminehydroxyamino--hydroxylamineN,N-diéthylhydroxylamine, adrafinil
Acide hydroxamiqueR-C(=O)-NH-OHAcide hydroxamique
OximeCétoximeR,R'-C=N-OHCétoximehydroxyimino--(n)one-oximepérillartine, fluvoxamine
AldoximeR-C(=N-OH)-HAldoxime-aldéhyde-oximecinnamaldéhyde-oxime
NitroneR,R'-C=N(-O)-R²
Ester de nitrateR-ONO2
Ester de nitriteR-ON=ONitrite-ester-2D.pngnitrite d'amyle
NitramineR-N-NO2
NitrosamineR,R'-N-N=O
NitrosamideR,R'-C(=O)-N-N=O

Groupes de l'oxygène et du soufre

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
SulfoxydeSulfinyleR−S(=O)-R'Sulfoxydesulfinyl--sulfoxydediméthylsulfoxyde, ajoène
SulfineR,R'−C=S=O
SulfoneSulfonyleR−SO2−R'Sulfonesulfonyl--sulfonedapsone
Acide sulféniqueR−S−O−H/R−S(=O)−HAcide sulféniquesulféno-acide -sulfénique
SulfénateR−S−O-R'R-sulfénate de R'
Acide sulfiniqueR−S(=O)−O−HAcide sulfiniquesulfino-acide -sulfiniqueacide toluène-4-sulfinique
SulfinateSulfinateR−S(=O)−O−R'SulfinateR-sulfinate de R'
ThiosulfinateR−S(=O)−S−R'ThiosulfinateR-thiosulfinate de R'allicine
Acide sulfoniqueR−SO2−O−Hsulfo-acide -sulfoniqueacide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique, acide benzènesulfonique, acide cyclamique
Ester sulfoniqueR−SO2−O−R'SulfonateR-sulfonate de R'chlorofénizon, bleu de bromothymol
Ester thiosulfoniqueR−SO2−S−R'ThiosulfonateR-thiosulfonate de R'bensultap
ThioacideS-thioacideR−C(=O)-S-HS-thioacidethiocarboxy-acide S-...-thioïque
O-thioacideR−C(=S)-O-HO-thioacidethiocarboxy-acide O-...-thioïque
DithioacideR−C(=S)-S-HDithioacidedithiocarboxy-acide -dithioïque
ThioesterS-thioester (thioloester)R−C(=O)-S-R'S-thioesterfluticasone
O-thioester (thionoester)R−C(=S)-O-R'O-thioester
DithioesterR−C(=S)-S-R'Dithioester
ThioacétalR−C(H)(S-R¹)(O-R²)Thioacétal
DithioacétalR−C(H)(S-R¹)(S-R²)Dithioacétalbis(méthylthio)méthane
ThiohémiacétalR−C(H)(OH)-S-R'

R−C(H)(SH)-O-R'
DithiohémiacétalR−C(H)(SH)-S-R'
ThiocétalR,R¹−C(S-R²)(O-R³)
DithiocétalR,R¹−C(S-R²)(S-R³)
ThiohémicétalR,R¹−C(OH)-S-R'

R,R¹−C(SH)-O-R'
DithiohémicétalR,R'−C(SH)-S-R²

Groupe de l'oxygène et du sélénium

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
SélènoxydeséléninyleR−Se(=O)-R'(R)séléninyl-(R')-sélénoxydeméthylséléninyléthyle
SélènonesélénonyleR−SeO2-R'(R)sélénonyl-(R')-sélénoneméthylsélénonyléthyle
Acide sélénèniqueR−Se-OHsélénèno-acide -sélénènique
SélènénateR−Se-O-R'R-sélénénate de R'
Acide séléniniqueR−Se(=O)-OHsélénino-aide -séléninique
SélèninateR−Se(=O)-O-R'R-séléninate de R'
Acide sélénoniqueR−SeO2-OHsélénono-acide -sélénonique
SélènonateR−SeO2-O-R'R-sélénonate de R'

Groupe de l'oxygène et du tellure

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
TelluroxydeR−Te(=O)-R'(R)tellurinyl-R'-telluroxydeméthyltellurinyléthyle
TelluroneR−TeO2-R'(R)telluronyl-R'-telluroneméthyltelluronyléthyle
Acide tellurèniqueR−Te-OHtellurèno-acide -tellurènique
TellurènateR−Te-O-R'
Acide telluriniqueR−Te(=O)-OHtellurino-aide -tellurinique
TellurinateR−Te(=O)-O-R'
Acide telluroniqueR−TeO2-OHtellurono-acide -telluronique
TelluronateR−TeO2-O-R'

Groupes de l'azote et du soufre

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
ThiocyanateThiocyanateR−S−C≡NThiocyanatethiocyanate de-thiocyanate d'ammonium
IsothiocyanateR−N=C=SIsothiocyanateisothiocyanate de-isothiocyanate d'allyle
ThioamideThioamide primaireR−C(=S)NH2Thioamidethioacétamide, chlorthiamide
Thioamide secondaireR−C(=S)N(H)-R'
Thioamide tertiaireR−C(=S)N(-R')-R²zirame, disulfirame

Groupe de l'azote et du sélénium

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
SélénocyanateSélénocyanateR−Se-C≡N
IsosélénocyanateR−N=C=Se
SélénoamideSélénoamide primaireR−C(=Se)NH2
Sélénoamide secondaireR−C(=Se)NH-R'
Sélénoamide tertiaireR−C(=Se)N-R',R²

Autres

Famille chimiqueGroupeFormuleImagePréfixeSuffixeExemple
HalogèneR-F

R-Cl

R-Br

R-I
fluoro-

chloro-

bromo-

iodo-
-chloroforme, trichlorofluorométhane
R-ClO

R-ClO2

R-ClO3
chlorosyl-

chloryl-

perchloryl-
-
Composé iodosoR-I=Oiodosyl--iodosyléthane
Composé iodyleR-IO2iodyl--
PhosphodiesterR−OP(=O)2O−R'ATP
SulfonamideR-S(O)2-N-R,R'-sulfonamido--sulfonamidepipotiazine
SulfinamideR-S(O)-NH2-sulfinamido--sulfinamide