Prasugrel - Définition

Introduction

Prasugrel
Général
Nom IUPAC
Synonymes	acétate de 5-[(1S)-2-cyclopropyl-1-(2-fluorophényl)-2-oxo-éthyl]-6,7-dihydro-4H-​thiéno[3,2-c]pyridin-2-yle
No CAS	150322-43-3
PubChem	6918456
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H20FNO3S
Masse molaire	373,441 ± 0,024 g·mol-1
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le prasugrel est un médicament antiagrégant plaquettaire,

Mode d'action

Il fait partie de la classe des thiénopyridines (avec le clopidogrel et la ticlopidine). En tant que tel, il se fixe de manière irréversible aux récepteurs P2Y12 des plaquettes sanguines, inhibant leur agrégation.

Le métabolite actif semble aussi efficace que celui du clopidogrel, la différence d'activité de ces médicaments étant, sans doute, en rapport avec le métabolisme des molécules.

Efficacité

Chez les patients bénéficiant d'une angioplastie d'une artère coronaire à la phase initiale d'un infarctus du myocarde, les résultats du prasugrel sont un peu meilleurs que ceux du clopidogrel, les deux étant donnés en association avec de l'aspirine, sur le nombre de complications, essentiellement sur le nombre de récidives d'infarctus.

Place par rapport aux autres antiagrégants plaquettaire

• Il n'existe pas de comparaison directe avec la ticlopidine mais cette dernière molécule tend à être abandonnée du fait de ses effets secondaires sanguins.

• Le ticagrelor, antiagrégant qui n'appartient pas à la classe des thiénopyridines, pourrait être une alternative intéressante, surtout du fait de la réversibilité de son action anti-agrégante.

Métabolisme

Comme les autres thiénopyridines, il s'agit d'une prodrogue, la molécule étant inactive avant transformation. Elle est d'abord hydrolysée, puis métabolisée par le cytochrome p450 dans sa forme active. Il semble, cependant, beaucoup moins sensible aux variations du fonctionnement de ce cytochrome que le clopidogrel. En particulier, le port d'un allèle moins actif (ou inactif) du CYP2C19, fraction du cytochrome p450, qui est connu pour diminuer très sensiblement l'activité du clopidogrel, ne semble pas avoir d'effet significatif sur le prasugrel.

Son efficacité n'est pas modifiée par une insuffisance rénale, qu'elle soit modérée ou sévère.

Effets secondaires

Ce sont essentiellement les saignements. Ils sont plus fréquents qu'avec le clopidogrel, cela étant d'autant plus vrai que le patient est plus âgé (supérieur à 75 ans), de faible poids (inférieur à 60 kg) ou avec un antécédent d'accident vasculaire cérébral.