Ribose - Définition

Introduction

Ribosette
Général
Nom IUPAC
Synonymes	D-ribofuranose; alpha-D-ribose
No CAS	50-69-1 (D) 24259-59-4 (L)
No EINECS	200-059-4 (D) 246-110-4 (L)
PubChem	5779
FEMA	3793
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H10O5
Masse molaire	150,1299 ± 0,0062 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	99 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Masse volumique	0,8 g·cm-3 (solide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24, 25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le ribose est un aldopentose (un pentose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. C'est un pentose qui joue un rôle important pour les êtres vivants surtout dans sa forme D.

Rôle biologique

C'est un composant de l'ARN utilisé dans la transcription génétique, et est apparenté au désoxyribose qui est un composant de l'ADN. C'est également un composant de l'ATP (Adénosine triphosphate), du NADH, et de diverses autres molécules importantes dans les processus métaboliques.

Voyez l'article Désoxyribose pour plus d'information sur ces 2 sucres, ce qui les apparente, et leurs liens avec le matériel génétique.

Biosynthèse

Le ribose est produit dans la cellule par la voie des pentoses phosphates, qui est l'une voies principales du métabolisme énergétique (avec la glycolyse et la voie d'Entner-Doudoroff). La première phase de cette voie, appelée phase oxydative irréversible, produit du ribulose-5-phospate à partir du glucose-6-phosphate et génère deux molécules de NADPH. Le ribulose-5-phosphate (un cétose) subit ensuite une isomérisation catalysée par la phosphopentose isomérase qui donne le ribose-5-phosphate (un aldose).

Phase oxydative de la voie des pentoses phosphates

Isomérie

Le D-Ribose a la même configuration à son avant-dernier atome de carbone près que le D-glycéraldéhyde.

Dans l'eau, la forme isomère prédominante est le bêta-D-Ribopyranose (58,5%).

Isomère du -Ribose
Forme linéaire	Projection de Haworth
<1%	α--Ribofuranose 6,5%	β--Ribofuranose 13,5%
	α--Ribopyranose 21,5%	β--Ribopyranose 58,5%